Denny e Alan si prendono una meritata vacanza, attesa da tanto tempo, e vanno nel ranch di campagna di un amico. Lì, i loro modi da donnaioli, non sono proprio apprezzati dalla gente del posto. Allo studio legale, intanto, Shirley deve difendere Catherine Piper, mentre Jerry mette a rischio la sua possibilità di diventare socio travestendosi per halloween.