Lilly ha ottenuto due biglietti per andare a vedere il concerto di Hannah Montana e invita Miley ad andare con lei; questa però rifiuta dicendo che non le piace. Robby però cerca di convincere la figlia a rivelare il suo segreto all'amica.

Oliver ha preso una cotta per Hannah Montana, ma i suoi sentimenti non sembrano essere condivisi di Miley. Miley cerca in tutti i modi di far cambiare idea all'amico, grazie anche all'aiuto del piano di Lilly. Intanto Jackson ha comprato una "nuova" macchina usata.

Miley e le sue amiche vogliono andare alla premiere del nuovo film di Ashton Kutcher per incontrarlo, mentre Oliver e Jackson ci vogliono andare per vedere le ragazze che sono lì per vedere l'attore. Al cinema però Miley trova suo padre con una donna.

Miley è attratta da Josh ma rimane delusa quando scopre che a lui Hannah Montana non piace. Cerca allora di fargli cambiare idea in tutti i modi e alla fine Josh dice che è disposto ad andare ad un suo concerto, ma solo se anche Miley andrà con lui.

Miley viene messa in imbarazzo da Lilly durante un concerto di Hannah Montana e, per questo motivo, decide di mentirle dicendolo che la festa di Kelly Clarkson a cui avrebbero dovuto partecipare è stata annullata. Intanto Jackson conosce un'estetista che gli chiede di farle da "cavia".

Hannah Montana deve esibirsi davanti alla Regina di Inghilterra e a suo nipote. Jackson invece partecipa al campionato di pallavolo. Allo stesso tempo, la nonna di Miley e Jackson è venuta a trovare i nipoti a sorpresa.

E' arrivato il giorno del compleanno di Miley e Robby cerca un regalo adatto per sua figlia. Cerca per questo motivo di coinvolgere Lilly, ma le cose non vanno come sperato. Intanto Jackson cerca di non rovinare il giorno di compleanno della sorella.

Lilly vuole passare più tempo con Miley e decide quindi con l'amica di fare la cheerleader. Le cose cambiano però non appena Miley viene scelta come mascotte della squadra. Intanto Jackson è ancora alla ricerca di soldi dal padre.

Miley, Lilly e Oliver cercano di vendicarsi di Amber e Ashley durante una gita di scuola, anche se Robby si era raccomandato di non abbassarsi allo stesso livello. Nel frattempo Robby e Jackson cercano di sbarazzarsi di un topo.

Miley è frustrata dalla paura del palco che ha Oliver e rivela al padre di essersi stancata di dare un aiuto durante le lezioni di recitazione. Hannah Montana invece dimentica le parole dell'inno nazionale mentre sta cantando in diretta televisiva.

Miley e Lilly cercano di far mettere assieme Oliver e una delle fan di Hannah Montana. Oliver però non gradisce le attenzioni delle due amiche. Intanto Jackson capisce perché la gallina ha attraversato la strada: per sfuggire alle richieste di Rico.

Hannah Montana non è l'unico segreto della famiglia Stewart: Miley scopre infatti che suo padre era un cantante che ha deciso di abbandonare la scena proprio quando la sua carriera stava per decollare. Decide allora di organizzare un ritorno sulla scena a sorpresa.

Lilly si vergogna degli occhiali che è costretta a indossare proprio prima della gara di skateboard; Miley vuole aiutare l'amica e chiede a tutti di non farci caso. Ma poi questa tattica si rivolterà contro Miley stessa.

C'è un nuovo alunno alla scuola Seaview: la star della tv Jake Ryan. Tutti quanti, compresi gli insegnanti, sembrano essere pronti ad assecondare ogni sua necessità, eccetto Miley. Robby lascia prendere la sua macchina a Jackson per uscire.

Miley rifiuta l'invito di Jake di andare al ballo con lui. Allo stesso tempo Hannah è chiamata a fare un'apparizione nello show di Jake e, mentre è impegnata nelle riprese, scopre che Jake prova dei sentimenti per una ragazza di nome Miley.

Miley racconta a sua zia Dolly tutto della sua cotta per Jake, ma la zia sta filmando accidentalmente la confessione. La videocassetta finisce poi nelle mani di Jake: Lilly, Miley e zia Dolly sono costrette a escogitare un piano per prendere la cassetta.

E' Halloween, ma la cosa che spaventa di più Miley è sua cugina Luann, che tra l'altro può essere scambiata per una sua gemella per la somiglianza. Luann mette in serio pericolo il segreto di Hannah e di Miley.

Miley vede Jake uscire con un'altra ragazza che si chiama Holly e pensa sia la sua ragazza. Cerca allora di farlo ingelosire uscendo con un altro ragazzo. Intanto Jackson cerca di prendere un bel voto a scuola "usando" Robby.

Miley, Lilly e Oliver sono stanchi che Amber e Ashley vincano sempre la gara di raccolta fondi per beneficenza e decidono di impegnarsi assieme per raccogliere più denaro. Jackson intanto ha bisogno dell'aiuto di Cooper per battere Robby a ping-pong.

Miley esagera con lo shopping facendo ricorso alla sua carta di credito di emergenza; poi chiede aiuto a Jackson per fare in modo che suo padre non lo scopra. I due fratelli organizzano quindi un'asta per vendere dei vesti e degli orecchini di Hannah.

Un paparazzo fa una foto di Hannah e Jackson facendo quindi presumere che i due siano una coppia. Nel frattempo a scuola Oliver deve svolgere un compito in coppia con Sarah e l'occasione gli fa capire di essere attratto da lei.

Miley accetta che Jackson sia il suo assistente personale, dopo che il fratello ha perso il lavoro per causa sua. Purtroppo per Hannah però, l'assistenza di Jackson si rivela più stressante che utile.

Una ragazza un po' bullo continua a infastidire Miley che non sa come liberarsene e per questo chiede consiglio a Roxy. Robby e Jackson vanno insieme a pescare, ma si trovano bloccati in una catapecchia quando vengono sorpresi da una tempesta.

Amber e Ashley sono come al solito impegnate a fare scherzi ai compagni di scuola, ma Miley e Lilly sono ormai stanche e progettano una vendetta: far capire a loro due cosa vuol dire essere vittima dei loro scherzi.

Hannah accetta di sponsorizzare un profumo, solo che non riesce a sopportarne l'odore perché le riporta alla mente brutti ricordi. Intanto Jackson vuole diventare protagonista di un programma di sopravvivenza in televisione.