La famiglia va a New York alla ricerca di una ragazza che ha rubato il cuore di Bart. Marge cerca in tutti i modi di godersi la città il più possibile, ma ben presto si accorge di non avere il budget necessario per farlo.

Ritorna il classico "Treehouse of Horror". In questa stagione si torna nell'epoca dei Maya, dove la famiglia è testimone di una tragica profezia che predice la fine del mondo per il 2012. A seguire, altre tre storie tutte horror.

Dopo aver fatto un incidente con la sua auto, distruggendola, Marge decide di comprarne una perfetta per ospitare tutta la famiglia. Ben presto, però, si accorge di aver fatto un errore: se infatti decidesse di avere un altro figlio, non ci sarebbe più spazio nell'auto.

Il nonno scappa dalla casa di riposo e Marge e Homer si mettono sulle sue tracce. Durante le ricerche i due scoprono dei dettagli sul passato del nonno, svelando il suo passato amore per la cantante Rita LaFleur.

Homer scopre che il suo compagno di bowling, Dan Gillick, fa il contabile per Tony Ciccione. Lisa intanto aggiunge gli insetti alla sua dieta vegetariana dopo essere svenuta durante un assolo di sassofono.

A Homer ultimamente non gliene va bene una e lui inizia a interrogarsi sul senso di una vita tutta in salita. Le cose cambiano quando vince una lotteria portandosi a casa un prezioso MyPad, che ben presto prenderà il controllo della sua vita.

Homer vorrebbe un'immagine più giovane, da hipster, quindi inizia a frequentare due nuovi vicini di casa che vengono da Portland. Marge però non è d'accordo perché teme possano avere una cattiva influenza sui ragazzi.

Il Professor Frink presenta una nuova invenzione da lui creata ai concittadini di Springfield, ma sfortunatamente la macchina costruita inizia a perdere il controllo e finisce per incendiare la Casa di Riposo.

Homer si unisce agli "Springfield Preppers", un gruppo di uomini che attendono e si preparano per la fine del mondo. A Marge però non piace molto questo gruppo e cerca di convincere il marito a lasciarlo.

La scuola elementare di Springfield rischia la chiusura perché la media dei risultati scolastici è molto più bassa di quella nazionale. C'è però uno studente che non ha ancora svolto la prova e che potrebbe cambiare gli equilibri: Bart.

Dopo essere sopravvissuti per un pelo a un tornado, Marge e Homer decidono di rivolgersi a qualcuno che possa prendersi cura dei figli nel caso succeda loro qualcosa. Inizialmente si rivolgono ad amici e familiari, ma ben presto devono allargare il campo di ricerca.

Mary Spuckler torna a Springfield e Bart, ora un ragazzo un po' più maturo, riguarda al passato e alle decisioni prese anni prima. Non riesce però a prestare abbastanza attenzione alla ragazza, e questo compromette la loro relazione.

Bart e Milhouse scoprono cosa significhi essere adulti quando una rasatura sbagliata porta Milhouse a diventare esattamente come suo padre. Nel frattempo, Marge cerca di salvare Maggie dai pericoli della televisione per bambini.

L'ossessione di Homer per un nuovo programma televisivo porta la famiglia a scoprire un'identità segreta del passato del nonno. Abe era infatti niente di meno che uno dei più famosi lottatori di wrestling del suo tempo.

Flanders s'infuria quando nota che i suoi genitori preferiscono la compagnia di Homer alla sua. Dopo aver colpito il vicino di casa, però, Flanders si pente e cerca di rimediare. Nel frattempo, Lisa non capisce perché la nuova supplente se la prenda sempre con lei.

Bart viene accusato di aver compiuto uno scherzo alla banda scolastica durante una manifestazione. Lisa, convinta dell'innocenza del fratello, decide di difenderlo comportandosi da vero e proprio avvocato.

Homer e Marge organizzano un party in un ristorante di sushi. Grazie alla festa, Marge è entusiasta di conoscere nuove persone che non parlano altro che dei loro rapporti con i figli.

Il divano dei Simpson è ormai ridotto molto male, la famiglia decide quindi di cambiarlo ma, affezionata al modello, lo compra identico via internet. Sfortunatamente durante la spedizione il mobile passa per Brooklin dove viene infestato dalle cimici che, tramite i Simpson, si diffondono per tutta Springfield causando non pochi disagi.

Boe tenta di suicidarsi chiedendo aiuto a Homer e Marge. Il motivo del suo strano atteggiamento viene da lui proposto sotto forma di flashback: Boe produceva un ottimo whisky valente miliardi di dollari.

Dopo un colloquio con il preside Skinner, a Marge viene consigliato di far insegnare a Bart a suonare il pianoforte per migliorare i suoi atteggiamenti verso la scuola. Alla fine, dopo tentativi falliti per trovare un insegnante, la scelta ricade su una donna russa.

Lisa e Bart ottengono il permesso di lavorare nel "Ki - Ya Karate Monsters", uno spettacolo d'animazione in cui si rappresentano dei mostri e altre strane creature come dei campioni di karate.