Lisa fa amicizia con Michael, il figlio del boss Tony Ciccione, mentre Homer e Bart finiranno per essere coinvolti nella malavita.

Uno psichiatra suggerisce a Homer e Marge di comprare una batteria a Bart. Lisa si deprime quando il fratello diventa un musicista migliore di lei.

Marge ha un talento naturale come carpentiere, ma essendo donna non sarebbe ben vista, quindi si maschera dietro Homer. Il direttore Skinner è mira di Bart che scopre la sua allergia per le noccioline

"Married to the Blob" - Parodia di The Blob, con Homer che impersona il mostro. "You Got to Know When to Golem" - Parodia della leggenda ebraica del Golem. "The Day the Earth Looked Stupid" - Nella fine degli anni '30 gli alieni Kang e Kodos arrivano a Springfield per conquistare la terra, ma gli abitanti non prestano loro attenzione immersi come sono ne "La Guerra dei Mondi".

Bart si candida per un posto nell'esercito; Homer va in una stazione di reclutamento per sistemare le cose ma si ritrova lui stesso a far parte dell'esercito. Dopo aver completato un allenamento di base ad Homer viene assegnata la guida di alcune truppe in una simulazione di guerra.

Lisa cerca di far capire a Boe che in lui c'è un animo poetico e quando riesce a fargli pubblicare uno scritto il barista ottiene un ottimo successo. Lisa però non la prende bene quando Boe si gode il successo senza mai segnalare il suo prezioso aiuto.

Homer viene licenziato dalla centrale nucleare e si compra un camioncino dei gelati per venderli in strada. Gli affari vanno a gonfie vele e resta solo il problema di disfarsi dei bastoncini di gelati e ghiaccioli; Marge decide di utilizzarli per creare statue a grandezza reale della gente di Springfield.

Bart stringe amicizia con Nelson dopo essere stato costretto a partecipare ad una sua festa, ma in poco tempo scopre che la sua vita non è così bella come pensava. Nel frattempo Homer inizia ad interessarsi ad uno dei libri fantasy di Lisa.

Gil, lo squattrinato e sfortunato della serie, viene ospitato da Marge durante il periodo di Natale perché senza una sistemazione e senza lavoro. Il problema sorge quando Margenon riesce a dirgli di no e a mandarlo fuori di casa.

Parodia del film "La tempesta perfetta". Homer porta tutti nel luogo in cui trascorreva le vacanze Marge quando era piccola: l'isola di Barnacle Bay. Homer però finisce nei guai con le autorità del posto e per ripagare i debiti si unisce ad una battuta di pesce.Ironizzando su La tempesta perfetta si unirà ad una battuta di pesca.

Homer cerca vendetta contro il ricco texano che gli ha tagliato la strada in auto, e la famiglia lo avverte di stare alla larga dalla follia della vendetta raccontandogli tre storie basate su "Il conte di Montecristo", "La vendetta dei nerd" e "Batman".

Bart compie un atto eroico salvando la città da un incendio, e il sindaco Quimby gli garantisce la realizzazione di un desiderio. Bart chiede una patente di guida e la utilizza subito per andare in una città vicina, nella quale trova una ragazza. Lei è convinta che Bart abbia 16 anni, e i due iniziano a frequentarsi.

Parodia del documentario inglese "Up Series" (qui chiamato "Growing up Springfield"), in cui il regista Declan Desmond ripercorre le vite di Homer e dei suoi amici dal periodo scolastico ai quarant'anni.

Il direttore Skinner permette a Lisa di prendersi cura dell'istruzione dei figli di Cleyton, ma questi finiranno all'interno dello spettacolo di Krusty. Bart va da uno psichiatra dopo aver notato che raccontare storie i fantasmi nelle caffetterie è molto remunerativo.

Homer per sbaglio dichiara bancarotta tra le sue finanze e così nonno Simpson deve lasciare la casa di riposo; poco dopo si innamora di Selma. Nel frattempo Bart e Lisa raggirano un corriere attraverso dei pacchi di spedizione.

Quando il sistema antincendio esplode Homer e Marge tentano di recuperare le foto e scoprono che in una di esse è stato catturato uno scandalo sullo sfondo. Così Homer decide di diventare un paparazzo, scatenando le ire dei personaggi pubblici di Springfield.

Marge decide di imparare ad utilizzare il computer, e così inizia a navigare su internet iscrivendosi anche ad un gioco di ruolo, non sapendo che ci gioca praticamente tutta Springfield, compreso Bart. Nel frattempo Homer fa evitare la cancellazione di una partita di calcio di Lisa proponendosi come arbitro.

Bart diventa l'eroe della città quando fa una giocata vincente in una partita di baseball portando la squadra di baseball di Springfield per la prima volta alle finali. Nel frattempo Homer trova lavoro come venditore in un grande magazzino.

Homer non riesce a dormire per colpa del nuovo giocattolo di Maggie e inizia a prendere dei sonniferi, diventando un sonnambulo. Una notte nel sonno manda in ospedale tutta la squadra dei pompieri di Springfield; Homer e i suoi amici decidono quindi di fare i pompieri volontari.

Homer e la famiglia rimangono bloccati in un campo di grano ritornando da un festival cui Marge aveva voluto partecipare. Il Piccolo Aiutante di Babbo Natale riesce a salvarli e diventa eroe cittadino, finendo addirittura reclutato dalle forze di polizia di Springfield.

Parodia del telefilm 24. Il direttore Skinner crea una CTU anti-bullismo all'interno della scuola e Lisa è a capo delle operazioni. Con l'aiuto di Jack Bauer e Chloe O'Brian, Bart e Lisa devono fermare i piani contro la scuola di Secco, Patata e compagni.