Quando Smithers è sconvolto dalla mancanza di affetto di Burns, Homer si assume il compito di trovargli un ragazzo. Nel frattempo, dopo che Bart orchestra la rimozione dell' "headliner" dalla produzione teatrale della scuola di "Casablanca", Milhouse fa da sostituto, ma in maniera terribile, danneggiando la co-protagonista, Lisa.