Homer diventa amico di Wayne, una guardia di sicurezza assunta di recente alla centrale nucleare. L'uomo è in realtà un ex agente della CIA che dovrà mettere da parte i suoi incubi ricorrenti per salvare Homer dalla minaccia di alcuni terroristi ucraini.

Bart continua a comportarsi male a scuola e Skinner chiede al Sovraintendente Chalmers di diventare il tutor del ragazzo per fargli imparare finalmente qualcosa. Chalmers riesce a insegnare a Bart prendendo come speciale modello l'ex presidente americano Roosevelt.

Come ogni Halloween, ecco puntuale la puntata dedicata al terrore, con tre mini-episodi pieni di paura e orrore. Quest'anno le parodie sono del telefilm Dexter e del film campione di incassi di James Cameron Avatar.

Homer al lavoro si vede affiancare da una nuova assistente chiamata Roz (nella versione originale doppiata da Jane Lynch). Quello che Homer non sospetta è che la donna ha un solo obiettivo: rubargli il posto di lavoro.

Stanca di fare sempre e solo la mamma e la moglie, Marge decide di portare fuori a cena la famiglia. All'interno di un ristorante viene così colpita dalla qualità del cibo che decide di creare un blog di cucina tutto suo.

Bart, Homer e Lisa scoprono una verità scioccante dietro alla costante pubblicazione di libri per adolescenti quando il racconto fantasy di Homer e Bart viene riadattato in un romanzo di vampiri in stile Twilight.

Homer diventa il nuovo braccio destro di Mr. Burns dopo il successo nell'organizzazione di un gala con Krusty. Nel frattempo, Lisa riesce a convincere il fratello Bart a interessarsi ai grandi classici della letteratura.

Lo spettacolo televisivo di Krusty il Clown viene cancellato per l'ennesima volta. Per risalire la china, il pagliaccio decide di affidarsi alla sua prima agente cinematografica, quella che era riuscita a farlo scitturare in TV tanti anni prima.

In questo strano episodio natalizio, vediamo la famiglia Simpson nel futuro, quando Bart è un padre di famiglia che vive nell'edificio che un tempo era la scuola elementare di Springfield, mentre Lisa è alle prese con una figlia adolescente ribelle.

Homer diventa famoso con un video di carattere politico e riesce a ottenere la conduzione di un talk show. Ben presto il suo programma acquista notorietà nazionale e Homer diventa il portavoce di un intero movimento politico.