Nancy contatta un avvocato per risolvere i problemi con Jill; questi le dice di trovare un lavoro vero e adatto a darle una punizione. La donna deciderà allora di chiedere aiuto a Doug, che finisce per assumerla come sua assistente. Intanto, Silas mette a punto un sistema di vendita mentre Shane si organizza per fare una sorpresa alla madre. Andy continua la sua strana relazione con Maxeen.