Tutto sembra tranquillo a Capeside. Dawson e Joey sono amici da sempre, ma ora c'è qualcosa che li turba e Joey se ne rende maggiormente conto quando arriva in città Jen, un'affascinante ragazza che ben poco ci mette per attirare le attenzioni di Dawson. Nel frattempo, Pacey trova ben altro per placare i suoi spiriti bollenti.

Mentre Pacey intende migliorare la sua relazione con la Sig.ra Jacobs, Dawson, sempre più deciso a intraprendere una storia con Jen, non riesce proprio ad accettare il fatto che quest'ultima abbia deciso di andare al ballo con Cliff, un fuoriclasse compagno di scuola.

Dawson cerca in ogni modo di programmare il set perfetto del suo primo bacio con Jen senza badare alle critiche di Joey che cerca di dissuaderlo dall'idea che la vita sia come un film. In realtà, però, la ragazza, nasconde dentro di se un tormento ancor più grande che non riesce a tirar fuori.

Dawson deve scoprire chi è il ragazzo misterioso con cui fa sesso la Sig.ra Jacobs, intanto scopre che sua madre frequenta un'altro uomo. Jen gli rivela il motivo per cui si è trasferita a Capeside dopo una discussione

Un forte uragano sta per abbattersi su Capeside e si riparano tutti a casa di Dawson, ma presto l'uragano scoppierà dentro casa poichè Gail confessa al marito del suo tradimento. Pacey e suo fratello Doug sono invece a casa della professoressa...

Joey trova sua sorella sul ciglio della strada in procinto di partorire, la porta a casa Leery e insieme a Jen e sua nonna improvvisa un parto casalingo. La relazione tra Pacey e la professoressa viene scoperta da tutto il liceo..

I ragazzi si trovano a dover passare una giornata di punizione nella biblioteca della scuola. Abby, che si trova con loro, propone il gioco della veità, scoppiano così tensioni e gelosie..

La gelosia di Dawson giunge ad un punto di non ritorno quando Billy, un ex ragazzo di Jen, arriva a Capeside per riprendersi la sua ragazza. Jen lascia così Dawson.

Per dimenticare Jen, Dawson organizza una serata trasgressiva con Billy e Pacey e si ritrova a trascorrere la notte con una ragazza sconosciuta...A Capeside invece Jen e Joey cercano di trovare un'intesa..

Mentre Joey continua a mascherare i suoi sentmenti, Dawson cerca di dimenticare una volta per tutte Jen. Pacey e Joey devono svolgere un compito assieme e lui si accorge si essersi innamorato di Joey... Mitch e Gail provano a ricostruire il loro matrimonio..

E' venerdì 13 a Capeside e Dawson fa scherzi a tutti di continuo, tranne che a Jen che si sente esclusa, ma nel pomeriggio riceve una telefonata agghiacciante che la spaventa a morte e dopo aver incolpato Dawson scopre che era un tentativo di Cliff per conquistarla. Dawson vuole riconquistare a tutti i costi Joey.

Joey ha bisogno di soldi e si lascia convincere da Jen a partecipare al concorso per Miss Capeside. Dawson e Joey iniziano a capire che tra di loro sta per nascere qualcosa..