Rory decide di farsi aiutare dal nonno nella realizzazione di un kit da presentare all'annuale fiera del business organizzata dalla Chilton. Richard scopre che non può continuare a vivere da pensionato e inizia a meditare sulla possibilità di una seconda carriera. Intanto Dean inizia a credere che i suoi rapporti con Rory si stiano affievolendo sempre di più.