Durante il primo appuntamento con la sua futura moglie, Ted le racconta la storia di Gary Blauman: quest'ultimo si fa notare durante una festa a casa dell'architetto un po' di anni prima, quando entrambi si imbarcano in una sfida a tema Teddy Roosevelt per conquistare una ragazza. Ted scopre poi che altri invitati al matrimonio di Robin e Barney hanno qualcosa da raccontare a riguardo.