Jake ed Amy sono pronti per la loro prima vacanza insieme, ma il perfetto itinerario di Amy viene rovinato quando la coppia scopre che Doug Judy è a bordo della nave. Nel frattempo, Gina e Terry aiutato il Capitano Holt a sopravvivere ad un'inaspettata vista della sorella Debbie, mentre Boyle e Rosa competono per lo stesso appartamento.