Ray continua a collaborare con Tanya e Lenore e decide di organizzare un picchetto davanti alla scuola. Nel frattempo Jessica, già piena di dubbi sul suo matrimonio e diffidente di Ronnie e dei suoi problemi economici, è colpita dalle critiche dei figli Darby e Damon.

Ray cerca ancora di riallacciare i rapporti con Jessica, ma lei è ancora indecisa sul da farsi. Nel frattempo Ray ha una discussione con una sua cliente, Claire, perché lui vorrebbe che lei sistemasse le cose con il marito, visto che aspetta un bambino.

Tanya teme che Lenore le stia rubando la scena nell'attività e per questo chiede aiuto al protettore di prostitute Charlie, che le dà qualche consiglio sul da farsi. Nel frattempo Ronnie cerca in tutti i modi di convincere Jessica ad avere un figlio con lui.

Ray inizia a temere che l'amicizia tra Lenore e Jessica possa compromettere il suo lavoro, e così chiede a Tanya di risolvere le cose. Inoltre Ray è preoccupato per il figlio Damon, che sembra non avere rispetto nei suoi confronti.

Tanya riesce ad organizzare una cena tra Ray e Frances: Ray non riesce a presentarsi perché deve soccorrere il figlio Damon, e quindi manda al suo posto il suo amico Mike. Nel frattempo Ronnie scopre che Jessica ha ancora intenzione di prendere la pillola e i due hanno una discussione.

Frances vorrebbe incontrare nuovamente Mike ed è disposta a pagare molti soldi. Tanya è entusiasta del nuovo affare, ma Ray non è convinto ed è piuttosto geloso dell'amico. Nel frattempo Jessica trova un castoro nel seminterrato, ma Ronnie crede sia solo frutto della sua immaginazione.

Tanya chiede ancora consigli a Charlie per decidere il da farsi con Mike, il quale non sa ancora di essere un escort a pagamento. Nel frattempo Ray cerca in tutti i modi di offrire un servizio migliore alle donne che incontra, chiedendo consigli un po' a tutti.

Dei vandali distruggono lo spogliatoio della squadra di baseball rubando anche tutta l'attrezzatura e le divise. Mike allora propone a Ray di giocare nella consueta partita tra ragazzi e vecchie glorie in modo da racimolare qualche soldo in più.

Ray scopre che Tanya gli ha mentito riguardo alla relazione tra Mike e Frances e le chiede spiegazioni. Nel frattempo Ronnie cerca in tutti i modi di riconquistare il cuore di Jessica, ma va su tutte le furie quando scopre che la donna ha fatto visita ad un altro dermatologo per curare il proprio sfogo.