Jules si innervosisce quando Grayson la chiama "prevedibile"; Ellie è preoccupata che Stan si sia trasformando in un piccolo diavolo o, peggio ancora, che possa crescere e diventare come Laurie. Travis è felice di vivere al di fuori del campus universitario, finché Bobby non cerca di convincerlo ad adottare un cane.

Jules finirà per chiedere ad entrambe Ellie e Laurie di farle da damigelle d'onore, in quanto le è impossibile scegliere una sola delle due finendo per ferire l'altra. Grayson cerca di chiedere ufficialmente la mano di Jules a Chick, ma questi decide di divertirsi un po' a spese del futuro genero.

Jules è talmente occupata con i preparativi per il matrimonio da finire per far sentire Grayson lasciato in disparte. Bobby ed Andy cercheranno di tirarlo su di morale inventando un nuovo gioco che prenderà una piega pericolosa quando Laurie ed Ellie decidono di partecipare. Travis sarà costretto ad accettare che sarà sempre un bambino davanti agli occhi della madre.

Uno sguardo alla professoressa di fotografia di Travis è tutto ciò che serve a Bobby per innamorarsene, ma il figlio si rifiuta di farli conoscere. Laurie si prende una cotta per un ragazzo che non ha mai incontrato e che ha conosciuto grazie a twitter. Jules ed Andy si preparano ad andare in guerra contro una gang di ragazzini.

Jules ed il resto della cul-de-sac decidono di aiutare Bobby a conquistare Angie, lanciando così l'operazione "baciala" e cercando di dare vita al perfetto appuntamento. Intanto, Travis decide di ospitare un gruppo di acapella per una settimana a casa della madre, mentre Grayson è deciso a provare di essere il migliore baciatore tra gli uomini di Jules.

Mentre Jules cerca di fare i conti con il passato da scapolo di Grayson, una delle sue vecchie fiamme torna con una sorpresa. Bobby decide di insegnare ad Ellie a surfare nonostante Andy gli abbia detto che è impossibile insegnare a sua moglie come fare qualsiasi cosa. Laurie si rende conto che Travis si è allontanato da lei.

Travis vuole essere il fotografo per il matrimonio di Jules e Grayson, ma la madre, decisa ad avere il ricevimento perfetto, non è convinta che sia una buona idea. Intanto, Bobby è sempre più preso da Angie ed è intenzionato ad avere una relazione seria, ma non è sicuro che lei ricambi le sue intenzioni.

Quando la madre di Ellie è in città, tutti sembrano adorarla, nonostante Ellie non faccia che ripetere che la sua è tutta una facciata. Grayson decide di aiutare Laurie a realizzare un sogno che ha avuto sin dall'infanzia. Intanto, Travis ed i suoi compagni di stanza decidono di rubare la statua-simbolo della loro università.

Jules e Grayson non riescono ad accordarsi neanche quando si tratta di decidere se unire i loro conti bancari o meno, ma entrambi dovranno fare dei sacrifici in nome del futuro matrimonio. Intanto, Laurie continua ad avere successo con la sua Krazy Kakes, ma si renderà conto che gestire la sua piccola impresa e continuare a lavorare per Jules potrebbe essere impossibile.

Jules continua ad avere difficoltà nell'accettare Holly e la situazione peggiora quando scopre che lei e Travis hanno pomiciato. Andy vuole candidarsi come sindaco in modo da poter cambiare le regole riguardo i matrimoni sulla spiaggia, ma Ellie è contraria. Laurie cerca di convincere Bobby che il suo unico problema è l'essere socialmente inetto.

Quando un uragano irrompe nella città, Jules si prepara per l'"uragano party". Ma il reale uragano non sarà l'unica situazione burrascosa quando Travis decide di proporre a Laurie una relazione sentimentale.

Grayson si trasferisce da Jules a causa dei danni che l'uragano ha provocato alla sua casa, ma l'improvviso "vivere insieme" preoccupa entrambi. Intanto, Ellie e Laurie battibeccano su chi delle due sia la più sexy, finendo per trascinare Travis nella disputa.

Jules decide di festeggiare il Giorno del Ringraziamento nel pieno della primavera, ma lo spirito festivo sembra mancare per diverse ragioni, tra le quali un incidente tra il piccolo Stan ed il grande Carl che porta Jules a dubitare delle abilità materne di Ellie. Travis ha difficoltà nello scrivere i voti nuziali per la madre e chiede aiuto a Bobby e Laurie.

Quando Grayson si lamenta del fatto che gli sembra di vivere in "Ricomincio da capo", Jules chiede ad Ellie e Laurie di spendere il suo addio al nubilato riguardando il film. Intanto, Bobby ed Andy devono fare i conti con la dura verità: Penny Can non è più divertente.