Il gruppo è in viaggio verso Farhampton: Lily è in viaggio con Ted, insopportabile e pignolo come suo solito, Robin e Barney scoprono un dettaglio delle loro famiglie che potrebbe far saltare il matrimonio, mentre Marshall da un aereo cerca di far cancellare alla madre una foto compromettente da Facebook.

Mentre Marshall manda avanti la diatriba con Daphne e rischia di non farcela ad arrivare a Farhampton in tempo per il matrimonio, Lily sospetta che Ted l'abbia manipolata per sabotare il matrimonio di Robin. Nel frattempo, James confessa di aver divorziato dal marito a poche ore dal matrimonio del fratello, Barney.

Lily scopre che Ted ha una lista di cose da fare prima di lasciare New York, una decisione che non ha ancora confessato a nessuno, sopratutto a Barney, che cerca ancora di evitare. Nel frattempo, i due futuri sposi cercano di evitare la mandria di familiari che stanno arrivando all'albergo e nel frattempo temono che la loro vita sessuale possa affievolirsi col passar degli anni.

Barney confessa di non avere problemi nell'aver visto Tedconsolare Robin nel parco, ma il futuro sposo cerca in tutti i modi di rovinare il fine settimana dell'amico, spodestandolo addirittura del ruolo di testimone d'onore in favore di Billy Zabka, suo idolo. Nel frattempo, Robin rinfaccia a Lily di non essere riuscita ad organizzarle un addio al nubilato come si deve, mentre Marshall è ancora in viaggio.

In risposta alle continue frecciatine di James sul matrimonio e su come rovini la vita, Robin decide di vincere la sua fede nuziale - e la camicetta della madre di Barney - in un partita di poker. Nel frattempo, un vecchio rancore di Lily e Marshall nei confronti di Ted comincia a riaffiorare: il loro migliore amico non gli ha mai fatto un regalo di nozze.

Lily scopre che Barney e Robin, per convincere il reverendo a sposarli, hanno mentito sul racconto del loro incontro prendendo in prestito quello suo e di Marshall. Nel frattempo Ted, ispirato da Indiana Jones, decide con quale delle invitate passare il weekend, mentre Marshall e Daphne, ancora in viaggio, discutono sul segreto che l'uomo tiene ancora nascosto alla moglie.

Marshall teme le ire della moglie dopo che Daphne ha spifferato il suo segreto e cerca di contattare Robin, Barney e Ted ed incassare i favori che gli devono per cancellare il messaggio sul telefono di lei. In realtà, il problema principale per Lily riguarda la sistemazione in albergo: dopo aver visto un documentario a riguardo, il marito ha prenotato la camera che la leggenda vuole sia infestata da un fantasma.

Mentre a Lily qualsiasi cosa ricorda il "tradimento" di Marshall e mentre quest'ultimo deve sopportare ancora un lungo viaggio con la persona che ha tradito il suo segreto, Ted si costringe ad accontentarsi di Cassie nella convinzione di non poter più trovare la persona giusta, mentre la mamma di Barney, Loretta, e Robin, si scontrano di nuovo.

Robin non riesce a smettere di piangere dopo la notizia che la madre non sarà al suo matrimonio, e Barney accetta la sfida nel cercare di tirarle su il morale. Questo porta Lily a contestare questa sua mania e gli chiede perché - se è così bravo nel vincere le sfide - mesi prima non sia riuscito a portarne a termine una così semplice come comprarle un pacco di pannolini per Marvin.

Nel vedere che la madre Loretta ed il padre Jerry si riuniscono per la prima volta dopo anni in occasione del suo matrimonio, Barney è convinto che i due torneranno insieme e che potranno presto essere una famiglia. Nel frattempo, un momento di avvicinamento tra Daphne e Marshall viene rovinato da una notizia che rovina l'umore della donna.

Dopo aver lasciato Daphne a New York, Marshall è obbligato a proseguire il viaggio in autobus ma presto si accorge che un libro, l'unica cosa che fa dormire il piccolo Marvin, è rimasto nella macchina noleggiata. Marshall si ritrova costretto a raccontare aneddoti sui suoi amici usando le rime, l'unica cosa che riesce a calmare il figlio!

Dopo la sorpresa dell'addio al celibato, Barney è convinto che la fidanzata Robin stia architettando un nuovo piano per la cena prenuziale, e che abbia segretamente organizzato l'evento nel suo posto preferito: ad una sala di laser tag. Nel frattempo Lilly confessa ai suoi amici quello che Marshall le ha tenuto nascosto.

L'ultima idea di Marshall è di percorrere a piedi il tragitto che lo separa da Farhampton, ma fortunatamente nel farlo incontra la futura moglie di Ted, che gli dà un passaggio e gli racconta del cantante della sua band, Darren. Quest'ultimo, nel frattempo, si sta intrattenendo col suo passatempo preferito, seminare zizzania tra amici, e le sue ultime vittime sono proprio Lily, Robin, Ted e Barney.

Quando Barney non perde l'occasione di rimarcare quanto scadenti siano gli abiti di Marshall, quest'ultimo ricorda all'amico che gli rimangono ancora due schiaffi da somministrargli, secondo la scommessa fatta sette anni prima, e che per non venirne a meno si è allenato a Shangai con i migliori schiaffeggiatori.

Con il ritorno di Marshall Lily sa che prima o poi dovrà sospendere la pausa tra i due e riprendere la discussione sul perché il marito le abbia mentito. Nel frattempo, Barney raggiunge un nuovo livello di ubriacatura in cui risponde con la verità a tutte le domande che gli vengono chieste, e Robin e Ted scoprono finalmente quale lavoro svolge!

Un viaggio indietro nel tempo ci mostra il tragitto che La Madre e futura moglie di Ted ha percorso per arrivare a Farhampton proprio nel fine settimana del matrimonio tra Barney e Robin.

Mentre Barney vaga ubriaco nei dintorni di Farhampton ed incontra due ragazzi disperatamente alla ricerca di qualcuno che li guidi nel mondo del gentil sesso, Robin e Ted si ritrovano sulla spiaggia alla ricerca del futuro marito scomparso e l'occassione si presenta per discutere finalmente del loro complicato rapporto.

Un problema apparentemente insormontabile si presenta la mattina del matrimonio, a poche ore dalle foto ufficiali della coppia con la famiglia e gli amici: Barney è talmente ubriaco che Robin ed il resto del gruppo non riescono nemmeno a svegliarlo. Nonostante il sogno del futuro marito, quello di sceneggiare Weekend con il morto, Ted si ricorda dell'elisir post sbronza del leggendario Stinsonheimer.

Nel 2024, durante una tempesta di neve a Farhampton, Ted cerca di trovare una storia che ancora non ha raccontato alla moglie. Dopo vari fallimenti, trova finalmente l'aneddotto rimasto ancora sconosciuto: quella volta che Robin ha rotto una lampada nella stanza d'albergo, Barney non riusciva a decidersi su quale vestito mettersi e Lily cercava di convincere la migliore amica dell'importanza del giorno del suo matrimonio.

Mentre Robin passa del tempo con la madre Genevieve, temendo di stare per sposare una copia di suo padre, Marshall scopre che la sera del litigio con la moglie, Lily ha telefonato al Capitano ed ha comprato un misterioso oggetto. Ted è subito pronto ad indagare sul mistero e scongiurare un eventuale tradimento dell'amica.

Durante il primo appuntamento con la sua futura moglie, Ted le racconta la storia di Gary Blauman: quest'ultimo si fa notare durante una festa a casa dell'architetto un po' di anni prima, quando entrambi si imbarcano in una sfida a tema Teddy Roosevelt per conquistare una ragazza. Ted scopre poi che altri invitati al matrimonio di Robin e Barney hanno qualcosa da raccontare a riguardo.

Ad un passo dalla cerimonia, Robin comincia ad avere dei seri ripensamenti a riguardo quando si rende conto che Barney non ha ritrovato il suo medaglione e che non può fidarsi di un uomo che non sa cosa sia l'onestà. Intanto Marshall e Lily aiutano il futuro sposo con le sue promesse di matrimonio e ne approfittano per rivalutare le loro.

Nonostante sia stato colpo di fulmine non appena aver intravisto la sua futura moglie, Ted decide di andarsene prima del dovuto in attesa di partire per Chicago, lasciando le celebrazioni al matrimonio di Barney e Robin. Quest'ultimi, però, non sanno ancora cosa attende loro nell'immediato futuro.