Barney sa già che Ted e Marshall non saranno in grado di organizzargli una festa di addio al celibato come si deve, ma avrebbe mai pensato di ritrovarsi in una squallida stanza d'albergo, con un clown e Ralph Macchio. Intanto, per colpa di questa festa a sorpresa, Robin viene lasciata sola durante una cena con la madre di Barney.