Per assicurarsi una nuova cliente con una catena di motel, Simon acconsente ad organizzare il Bar Mitzvah del figlio nei suoi uffici, e come intrattenimento ingaggiare il migliore nel campo: Zach. Nel frattempo, durante la serata Sydndey incontra un carismatico ed affascinante uomo - Owen - ma che presto inizierà a non sopportare.