Andy e Will si accordano per fare da baby sitter a Marcus, così Fiona può andare a un colloquio di lavoro. Ma la situazione si complica quando ricevono un invito a una festa in piscina organizzata dalla star del rap Lil Jon. Intanto Fiona scopre che l'onestà non è sempre la migliore politica quando si tratta di trovare un lavoro.

La serata di Will e Andy insieme non va secondo i programmi.

Marcus chiede a Will consigli su come ottenere da Hannah che lo inviti alla sua imminente festa di compleanno.

Quando Marcus inizia a suggerire che Will e Fiona dovrebbero cominciare ad uscire insieme, Will fa tutto quanto in suo potere per metterlo a suo agio. Nel frattempo, Fiona riceve consigli da Dakota per tornare sulla scena dell'appuntamento.

Mentre Fiona fa ore in più di lavoro, Marcus ottiene finalmente la sua chiave di casa, ma perde rapidamente la fiducia di sua madre quando Will deve correre da lui al pronto soccorso in seguito a un incidente con un coltello.

Will organizza una notte di poker con i suoi amici, tra cui Andy, Crosby, TJ e Richard, ma l'evento è dirottato da Fiona, che non ha alcun problema autoinvitandosi a casa con i ragazzi.

Fiona si offre volontaria per seguire un progetto per la classe di Marcus. Volendo essere re della finta economia, Fiona invece lo sceglie come semplice maestro, con suo grande disappunto.

Andy e Laurie ospitano una festa e Will invita Sam, ma le cose non vanno esattamente come previsto quando arriva. Quando il suo amico TJ chiede a Fiona di unirsi a lui per i festeggiamenti, Will fa di tutto per scoraggiare eventuali scintille.

Marcus è euforico quando suo padre, Hugh Womple prende una pausa dalla sua ricerca in Antartide per fare una visita a sorpresa. Mentre Fiona fa del suo meglio per mascherare la sua attrazione tormentata, lei non può fare a meno di notare quanto Hugh sia consumato con il suo lavoro.

Marcus è eccitato per la sua prima grande festa di compleanno e Will accetta di aiutare per pianificare l'evento. Ma le complicazioni sorgono quando Sam chiede a Will una serata di gala in ospedale, creando un problema di programmazione. Per rendere le cose ancora peggiori, Will e Andy scoprono che uno dei compagni di classe popolari di Marcus sta avendo una festa di compleanno lo stesso giorno.

Will invita Sam a spostarsi temporaneamente con lui quando è costretta a evacuare il suo appartamento. Tuttavia, quando Andy avverte Will che la sua casa sarà presto trasformata in un luogo simile a quello che era accaduto con lui e Annie, Will è preso dal panico.