Memore della scommessa dell'anno precedente, Jake decide di alzare la posta in ballo nella sfida di Halloween con Holt: entro mezzanotte il detective deve riuscire a rubare l'orologio che il Capitano indossa al polso, senza che se ne accorga. Nel frattempo, Terry ne ha abbastanza delle continue scuse che Gina si inventa pur di non lavorare.