Dopo una cena di congratulazioni con i suoi genitori, Hannah e Adam ficca in valigia l'ultima delle sue scatole e discutere "il piano" per la loro relazione a distanza. Marnie e Desi partecipano a un concerto jazz durante un brunch in un ristorante del centro davanti a una folla distratta.

Nei suoi primi giorni da studentessa laureata, Hannah scopre che può ottenere una casa migliore in Iowa. Al suo primo seminario, avverte i suoi colleghi scrittori di workshop che il suo pezzo potrebbe innescare alcune emozioni intense, ma non ottenere il feedback sperato.

Con una sola classe a settimana, Hannah ha un sacco di tempo libero. Ray avverte Marnie sulle reali intenzioni di Desi prima del loro incontro con una casa discografica.

Hannah si confronta con i suoi compagni di classe dopo aver lasciato una lettera di scuse nei loro nidi. Dopo essere stata respinta durante l'ennesimo colloquio di lavoro, una Shoshanna frustrata trascorre una giornata con Ray. Le tensioni romantiche tra Marnie e Desi raggiungono un punto di rottura.

Gli amici cercano di aiutare Hannah in crisi; Hannah e Adam hanno una conversazione schietta sul loro rapporto.

La ricerca di sè porta Hannah a una rivelazione. Nel frattempo, un'altra intervista disastrosa per Shoshanna si conclude in modo positivo; Ray cerca di risolvere il suo problema dei rumori del vicinato in una riunione del consiglio della comunità; Marnie e Desi sono in disaccordo su come definire il loro suono; Adam è sconvolto da una rivelazione.

Prima di partecipare a una mostra d'arte insolita Hannah esce per un drink con Fran, una nuova collega. Più tardi, passa il tempo da sola con Mimi-Rose, mentre Adam è innervosito da Ace, amico di Mimi-Rose. Nel frattempo, Shoshanna aiuta Ray con la sua campagna elettorale.

Hannah trascorre un pomeriggio con un nuovo giovane amico; Marnie e Desi lottano per il denaro; Jessa dà a Shoshanna consigli sull'arte della seduzione; Loreen e Tad hanno una cena difficile con i loro amici e Avi Shanaz.

La maturità di Hannah è rimessa in discussione dopo che si confronta con un dilemma familiare; Jessa, Ace, Mimi-Rose e Adam hanno un incontro imbarazzante; Marnie fa un annuncio alla festa di Ray.