Alan dà a Lyndsey la possibilità di scegliere tra lui e Larry. Nel frattempo, Jenny teme che lei e Brooke si stiano allontanando.

Walden sospetta che la sua nuova fidanzata lo stia tradendo. Nel frattempo, Alan si incasina ancora di più nella relazione con Lyndsey e Larry quando si inizia a uscire con la sorella di Larry, Gretchen.

Lyndsey scopre che Alan è a letto con la sorella di Larry, Gretchen.

Walden riceve un invito ad aprire la boutique della sua ex-fidanzata. Nel frattempo, Gretchen vuole trascorrere più tempo in casa di Alan (a.k.a. Jeff Strongman)

Walden si riconnette con Kate ed è sicuro che lei sia "The One" - cioè, fino a quando non incontra Vivian e si convince che è lei "The One". Nel frattempo, Alan e Gretchen si avvicinano.

Alan si imbatte in una opportunità per fare soldi. Nel frattempo, Walden deve affrontare i suoi problemi di co-dipendenza.

La fidanzata di Alan, Gretchen, insiste nel confessare la sua vera identità a Larry. Nel frattempo, Walden fa viaggio con Jenny e Barry per vedere la sua prima auto.