Carrie pensa che le sue quotazioni sul mercato siano in rialzo dopo essere uscita con Jack Berger. Nel frattempo Miranda guarda in faccia i suoi veri sentimenti per Steve, mentre Charlotte scopre che Harry non vuole sposare una non-ebrea. Samantha fa la conoscenza del nuovo inquilino del suo palazzo.

La relazione tra Carrie e Berger va a gonfie vele; quando però si tratta di andare sotto le coperte, la passione svanisce inspiegabilmente. Nel frattempo, Samantha si mette in competizione con un'altra donna per ottenere l'attenzione di un cameriere, mentre Miranda si innamora del suo videoregistratore. Charlotte decide di convertirsi all'ebraismo.

Carrie visita per la prima volta l'appartamento di Berger, dove scopre il suo "ex-file". Nel frattempo, Charlotte deve fare sempre più rinunce nel suo percorso di avvicinamento al giudaismo, mentre Miranda trova nella borsa di Brady dei preservativi. Samantha invece continua a vedere Jerry, il cameriere, con il quale si "scambia di ruolo".

Carrie e Berger si scambiano il loro primo "ti amo", ma le critiche di Carrie al libro del suo ragazzo raffreddano subito la relazione. Miranda decide di accettare il consiglio di Berger sugli appuntamenti galanti, mentre Samantha e Jerry cercano di mettere in pratica tutte le loro fantasie. Charlotte e Harry vivono un momento di scontro nel loro rapporto.

Il maggior successo di Carrie rispetto a Berger crea qualche problema nella coppia, tirando fuori il peggio dello scrittore. Miranda cerca di capire quali siano i suoi veri sentimenti nei confronti di Steve, mentre Charlotte viene lasciata da Harry. Samantha invece scopre che Jerry ha lasciato il suo lavoro come cameriere per dedicarsi completamente alla recitazione.

Charlotte riceve delle attenzioni inaspettate in sinagoga. Nel frattempo, Samantha pensa che le sue abilità di PR stiano funzionando sin troppo bene. Miranda poi sente la pressione per essere una madre e al tempo stesso un avvocato single. Carrie invece riceve una convocazione per fare parte di una giuria popolare in tribunale.

Carrie è su tutte le furie per essere stata lasciata da Berger attraverso un post-it. Samantha intanto capisce che sta iniziando ad affezionarsi a Smith e, per questo motivo, lo allontana. Miranda è felice perché riesce di nuovo a mettere i suoi jeans attillati, mentre Charlotte si rende conto che si è fidanzata per il suo secondo matrimonio.

Il giorno delle nozze tra Harry e Charlotte è finalmente arrivato, ma tutto sembra andare per il verso sbagliato. Carrie ha deciso che non vuole più uscire con nessuno, ma finisce a letto con il testimone di nozze, mentre Samantha si rende conto che Smith le manca e Miranda che non è in grado di affrontare la nuova ragazza di Steve.

Carrie viene invitata al party per la futura nascita del bambino di una sua vecchia amica, Kyra; durante la festa perde però le sue scarpe. Intanto, Samantha è sempre più infastidita dai bambini piccoli, mentre Miranda si sente attratta dal nuovo arrivato nel suo condominio; Charlotte cerca invece di abituarsi alle abitudini di Harry.

Carrie incontra dopo tanto tempo il suo fidanzato delle scuole superiori e pensa alla possibilità di frequentarlo fino a che questi non le rivela un suo segreto. Nel frattempo, Miranda e Robert cominciano a flirtare e a riscaldare l'atmosfera, che è già così calda a New York che Samantha cerca a tutti i costi di entrare in una piscina esclusiva. Anthony rivela poi un segreto che mette in pericolo la relazione tra Stanford e Marcus.

Big è in visita a New York e incontra Carrie per quella che potrebbe essere l'ultima volta. Nel frattempo, Miranda continua la sua relazione con Robert, mentre Charlotte fa visita a un medico della fertilità cinese. Samantha, ora che Smith è ritornato, deve fare i conti con la sua avversione per il tenersi per mano.

Alexander Petrovsky, un artista di fama internazionale, entra a far parte della vita di Carrie. Miranda e Steve sono invece impegnati nei preparativi per la festa del primo compleanno di Brady, mentre Samantha comincia a preoccuparsi del suo aspetto nelle "zone basse". Charlotte riceve delle notizie inattese.

Carrie decide che vuole andare a letto con Petrovsky, ma subito dopo si chiede se non sia solo l'ultima di una lunga lista di donne con cui è stato l'artista. Steve nel frattempo si trasferisce a vivere con Miranda, mentre Samantha si stanca di Smith e pensa di aver bisogno di un uomo più maturo e con più esperienza. Charlotte invece si dedica alla beneficenza.

Mentre Miranda e Steve sono alle prese con i preparativi del loro matrimonio, Carrie si sente sempre più messa a disagio dai grandi gesti romantici di Petrovsky. Anche Harry cerca di essere romantico con sua moglie Charlotte. Nel frattempo, Samantha si rivolge a un medico per sottoporsi a una plastica al seno; in questa occasione però apprende una notizia scioccante.

Carrie deve vedersela con la sua voglia di diventare madre e, allo stesso tempo, con la sua relazione con Petrovsky e quello che ciò implica. Nel frattempo, Charlotte fa da baby-sitter per il piccolo Brady, mentre Miranda e Steve vanno in luna di miele. Samantha usa le sue conoscenze per riuscire ad ottenere un appuntamento da un dottore.

Dopo aver provato diversi ristoranti, Aleksandr decide di preparare una cena nell'appartamento di Carrie. Charlotte intanto fa di tutto per sfuggire al dolore che prova pensando di non poter avere figli, mentre Miranda cerca di mettere da parte i suoi desideri per favorire quelli di Steve. Samantha sceglie un taglio di capelli molto audace.

Carrie evita il freddo di New York trascorrendo del tempo con Aleksandr; nel frattempo Charlotte e la sua nuova "bambina" si godono le luci della ribalta. Miranda inaugura finalmente la sua nuova casa. Samantha invece decide che è il caso di far circolare un video "bollente" che riguarda lei e Smith.

Carrie ha finalmente l'occasione di presentare Aleksandr alle sue amiche a cena. Durante la serata Aleksandr annuncia che si aspetta che Carrie si trasferisca a vivere per sempre a Parigi con lui. Mentre Samantha e Charlotte non sono contrarie a questa possibilità, Miranda esprime tutta la sua disapprovazione.

Proprio poco prima di partire per Parigi, Carrie incontra Big fuori dal suo appartamento e gli dice chiaramente che lo vuole per sempre fuori dalla sua vita. La sera, Carrie va a cena per l'ultima volta con Charlotte, Samantha e Miranda che le fanno capire chiaramente che la sua assenza avrà un impatto notevole sulle loro vite.