Alan si trova ad affrontare un vecchio caso sull'industria del tabacco portato da Bethany; questo lo porterà anche a vedersela con un'ex-fidanzata. Intanto Danny è troppo impegnato e preoccupato dal suo problema di impotenza per poter aiutare il collega.

Quando Denny si sente male nell'atrio dello studio legale, Alan decide di aiutarlo per far causa alla casa farmaceutica che ha contribuito a far peggiorare le sue condizioni di salute. Intanto Carl aiuta la pronipote di Shirley che si è messa di nuovo nei guai.

Denny viene arrestato nuovamente, questa volta per aver sparato tre volte contro un uomo per difesa personale. Per poter far salire le sue quotazioni per diventare socio dello studio, Jerry si offre per aiutare Carl a difenderlo.

Alan Shore viene chiamato da una vecchia fiamma, Phoebe Prentice, per difendere e dimostrare l'innocenza del marito, accusato di aver ucciso un'infermiera. A complicare le cose ci si mettono i sentimenti dell'avvocato per Phoebe, che gli fanno sperare che il marito sia colpevole.

Shirley si rivolge ad Alan per difendere un soldato il cui fratello è morto a causa della negligenza del personale in un ospedale militare. Nel frattempo Jerry aiuta sua sorella a scoprire se suo figlio e la sua nuova ragazza sono in qualche modo imparentati.

Denny e Alan si prendono una meritata vacanza, attesa da tanto tempo, e vanno nel ranch di campagna di un amico. Lì, i loro modi da donnaioli, non sono proprio apprezzati dalla gente del posto. Allo studio legale, intanto, Shirley deve difendere Catherine Piper, mentre Jerry mette a rischio la sua possibilità di diventare socio travestendosi per halloween.

Alan si scontra con Denise Bauer quando difende una proprietaria di bestiame che fa causa a un'agenzia governativa per averle impedito di fare i test a tutti i suoi bovini per il virus della mucca pazza. Inoltre Alan ha uno scontro di vedute con Denny a proposito delle imminenti elezioni presidenziali.

Alan e Shirley hanno un acceso dibattito sul tema dell'aborto per i minorenni quando una giovane ragazza cinese si rivolge allo studio per poter andare contro la decisione presa da sua madre. Nel frattempo, Jerry deve difendere sé stesso dopo aver preso a pugni un altro uomo in un café.

Denny e Carl si recano in Virginia per difendere una guardia carceraria che ha sparato a un condannato a morte nel momento in cui l'esecuzione non è andata per il verso giusto. Intanto Alan cerca di rendere le cose più piccanti con Shirley.

L'intimo pranzo del Ringraziamento che doveva esserci tra Shirley e Carl si trasforma quasi in una questione di famiglia quando decide di invitare anche Alan, Denny, Jerry e Katie, oltre che all'emotivamente instabile socio Jeremy Poole.

Quando Denny ottiene brutte notizie sullo svilupparsi del suo Alzehimer e allo stesso tempo viene a conoscenza di un farmaco che potrebbe aiutarlo a rallentare gli effetti della malattia (ma che non è stato approvato per il commercio), l'amico Alan Shore decide di provare ad aiutarlo davanti alla Corte Suprema.

Lo studio legale si trova in difficoltà finanziare. Intanto Alan va di fronte alla Corte Suprema per ottenere l'autorizzazione per Denny per poter assumere il medicinale non approvato dall'FDA che potrebbe aiutarlo nella sua lotta all'alzheimer. Shirley e Carl pianificano il loro matrimonio.