Tutta l'attenzione per il matrimonio tra Monica e Chandler viene smorzata dalla notizia che qualcuno potrebbe essere incinta. Chandler rovina tutti i buoni propositi di non imbarazzare Monica sulla pista da ballo a causa delle sue scarpe scivolose, mentre Ross flirta con una donna molto attraente.

Il gossip su chi potrebbe essere il padre di Rachel porta ad un malinteso con Joey, quando quest'ultimo trova una maglietta rossa lasciata da Rachel a casa sua. Intanto Ross e Chandler vanno alla ricerca di tutte le macchine fotografiche usa e getta lasciate dopo il matrimonio, mentre Monica è intenta ad aprire i regali.

Chandler e Monica si preparano per la luna di miele, mentre Rachel si prepara a rivelare a Ross che è lui il padre del bambino. Joey e Phoebe progettano di entrare nella casa dei vicini che non usano la chiave, mentre Chandlere Monica, durante il viaggio, diventano gelosi di un'altra coppia.

Monica e Chandler tornano dalla luna di miele ma scoprono che il numero di telefono di una coppia che hanno incontrato sul volo di ritorno è sbagliato. Intanto Rachel e Ross litigano su chi abbia fatto il primo passo quando sono andati a letto insieme. Rachel rivela di avere una videocassetta come testimonianza.

Phoebe comincia ad uscire con un ragazzo che lavora per Monica, ma questo causa problemi perché Phoebe decide di lasciarlo nello stesso giorno in cui Monica vuole licenziarlo. Ross scopre che un collega di Chandler l'ha chiamato Toby per cinque anni, mentre Joey organizza un appuntamento per Rachel con un attore.

Monica e Chandler organizzano una festa di Halloween in maschera. Phoebe incontra Ursula dalla quale apprende che si sposerà la settimana successiva. Phoebe decide quindi di invitarla alla festa insieme al suo fidanzato.

Chandler assume una donna delle pulizie e Monica sospetta che questa le rubi i vestiti. Eric ha lasciato Ursula ed è pronto per uscire con Phoebe, anche se continua a vedere Ursula in Phoebe. Ross cerca di trovare un appartamento per Rachel nel suo stesso palazzo, ma Joey non vuole.

Rachel ha in programma una cena con suo padre e si prepara per dirgli di essere incinta. Intanto Chandler scopre che al party di Monica c'era stato uno spogliarellista, per cui Monica cerca di rimediare trovando una spogliarellista per lui.

Monica invita un vecchio amico del liceo per il pranzo del Ringraziamento, ma è ignara del fatto che Will aveva organizzato un club contro Rachel insieme a Ross a scuola. Joey scommette di mangiare da solo tutto il tacchino, mentre Phoebe e Chandler fanno finta di guardare in tv il football pur di non aiutare in cucina.

Monica compra un paio di stivali molto costosi che fanno uscire dai gangheri Chandler. Intanto Phoebe scopre che il figlio di Ross è andato a scuola con quello di Sting e vuole per questo aver i biglietti per il suo concerto. La sorella di Joey, Dina, esprime il suo interesse per la moda e vuole farsi presentare a Rachel.

Ross inizia a spaventarsi quando Mona decide di mandare cartoline d'auguri da parte di entrambi, perché pensa che la relazione stia andando troppo in fretta. Intanto il capo di Chandler ha appena divorziato e vorrebbe uscire a cena con lui e Monica, ma quest'ultima non lo può proprio sopportare. Gli ormoni di Rachel nel frattempo cominciano a dare i numeri per via della gravidanza.

Phoebe regala a Monica e Chandler per il matrimonio il videogioco da sala giochi di Pacman: questo darà origine a una sfida tra Monica, Phoebe e, inaspettatamente, Chandler. Ross deve tenere un'importante lezione, ma si trova dalla parte opposta della città. Joey intanto porta Rachel fuori a cena per far finta che con la sua gravidanza non cambi nulla.

Monica riesce a convincere Chandler degli effetti benefici di un bel bagno caldo. Ross e Rachel continuano ad essere indecisi sul nome da dare al bambino, non sapendo fra l'altro quale sarà il sesso del nascituro. A Joey continua a piacere Rachel, cosa che i ragazzi scoprono grazie a qualche indagine da detective.

Phoebe convince Monica a farsi fare un massaggio da lei, ma inizia ad essere sconcertata quando l'amica comincia a emettere suoni "sessuali". Joey fa dei sogni che lo vedono insieme a Rachel tradire il suo amico Ross. Chandler si rende conto di non aver mai visto che cosa c'è nell'armadio vicino al bagno.

Phoebe cerca di tirar su di morale Joey regalandogli il cane più felice del mondo. I progetti di Chandler e Monica per San Valentino sono messi a repentaglio dalla visione di una cassetta in cui una amica di Phoebe partorisce. Ross deve dire a Mona che Rachel vive con lui.

Ross ha dei problemi nel capire la confessione di Joey, che gli rivela i sentimenti che prova nei confronti di Rachel. Nel frattempo Phoebe incontra l'anima gemella per Monica, per grande preoccupazione di Chandler.

Joey si nasconde da Rachel e quest'ultima inventa una banale scusa per potergli finalmente parlare. Il fondo della tazza di tè di Phoebe gli dice che incontrerà l'uomo dei suoi sogni, ma l'uomo che incontra è un vero incubo. Ross intanto vuole avere indietro da Mona una sua maglietta.

Fervono i preparativi per andare a Long Island e festeggiare il 35emo anno di matrimonio dei Geller. Monica cerca di scrivere un augurio per il brindisi che faccia commuovere come quello di Ross. Phoebe invita anche il suo nuovo ragazzo. Rachel e Ross intanto scoprono che i genitori di quest'ultimo hanno detto a tutti che loro due sono sposati.

Joey si prepara per un'intervista, ma ha paura di apparire stupido. Per questo chiede a tutti i suoi amici di aiutarlo affinché tutto vada per il meglio. Durante l'intervista Joey ha l'occasione per ricordare le sue passate esperienze, i suoi hobby, le sue tendenze omosessuali e molto altro.

Rachel entra nel panico quando si rende conto improvvisamente di non essere pronta a prendersi cura del suo bambino, per cui acconsente che sua madre si trasferisca a vivere con lei e Ross. Monica cerca in tutti i modi di piacere alla signora Green, mentre Joey si prepara ad un'audizione per diventare conduttore di un programma.

Il ristorante di Monica riceve pessime critiche dal Post. Dopo essersi confrontata con gli autori della critica, Monica decide di iscriversi ad un corso di cucina, portandosi dietro Joey. Ross ha un appuntamento con una ragazza che rende gelosa Rachel. Chandler si prepara per un colloquio di lavoro dopo essere stato criticato da Phoebe.

L'uscita del film di Joey si avvicina e lui deve decidere quale dei suoi amici invitare alla premiere. Alla fine sceglie Chandler, che però si addormenta durante la proiezione. Monica e Phoebe iniziano a scommettere sulla data del parto di Rachel. Il dottore inoltre dice a Rachel e Ross che il sesso potrebbe aiutare la gravidanza.

Ross e Rachel arrivano all'ospedale, ma quest'ultima è poco contenta di avere una stanza semi-privata. Intanto Monica e Chandler decidono di avere un bambino anche loro. La madre di Rachel dà l'anello di fidanzamento a Ross perché vuole che sposi sua figlia. Nell'attesa del parto anche Janice compare dai ragazzi.