Ross e Rachel vivono il più drammatico dopo-sbornia che si possa avere non appena scoprono che si sono sposati. Mentre Phoebe e Joey tornano a New York in taxi, Monica e Chandler si allontano dai loro progetti che coinvolgono l'altare.

Monica e Chandler decidono di trasferirsi a vivere insieme, facendo pensare Rachel che si sarebbero trovati a condividere tutti e tre l'appartamento, ma nessuno vuole dirle come stanno veramente le cose. Intanto Ross cerca di tenere nascosto a Rachel che il loro matrimonio non è stato annullato.

Monica e Chandler litigano su come ri-decorare la stanza che era di Rachel, mentre Joey metto un annuncio per trovare un coinquilino che non sia brutto. Ross intanto deve fare i conti con il fatto che è ancora innamorato di Rachel, anche se fatica ad ammetterlo.

Ross è chiamato a tenere una serie di lezioni alla New York University. Nel frattempo Phoebe apprende dal suo sensitivo che le rimane una sola settimana da vivere. Inoltre Joey scopre che la sua assicurazione sanitaria non è più valida.

Joey trova le chiavi di una Porsche a Central Perk e, in attesa di trovare il possessore, va in giro dicendo che la macchina è in realtà sua. Nel frattempo Chandler, Monica e Phoebe fanno da babysitter ai tre gemelli di Anna e Frank, mentre Rachel e Ross sono ancora alle prese con il loro matrimonio.

Chandler e Monica sono ormai in procinto di trasferirsi a vivere assieme e Rachel si trasferirà da Phoebe, il che vuol dire che Joey rimarrà da solo. Ross non ha voglia di dare una mano con le valigie e i traslochi, per cui decide di stare a casa con Ben.

Rachel e Phoebe decidono di andare a fare jogging assieme, ma Rachel si demoralizza perché l'amica corre come una bambina di quattro anni. Intanto Joey ha trovato una nuova affascinante coinquilina. Chandler decide di fare una sorpresa a Monica pulendo la casa, ma non si ricorda più dove vanno tutte le cose e chiede aiuto a Ross.

Ross si sbianca i denti per prepararsi ad un appuntamento con una collega di Rachel, mentre Chandler cerca di convincere Joey che Janine stia cercando di prendere il sopravvento nell'appartamento. Phoebe frequenta un altro collega di Rachel; quest'ultima cerca di diffondere voci sul conto di Phoebe, ma alla fine il suo capo pensa che sia lei ad andare a letto con Ralph Lauren.

E' il giorno del Ringraziamento e i genitori di Monica sono in visita. Le cose però non vanno molto bene, visto che non solo non amano Chandler, ma nemmeno il posto in cui vive. Rachel prepara un dolce, ma con gli ingredienti sbagliati, mentre Phoebe sviluppa un'attrazione per il padre di Monica. Joey e Ross non vedono l'ora di trascorrere il Ringraziamento con Janine.

Joey comincia ad apprezzare sempre di più Janine. Quest'ultima riesce ad ottenere degli inviti per l'ultimo dell'anno e chiede a Joey, Monica e Ross di andare con lei. Monica e Ross sono particolarmente eccitati di partecipare perché sarà l'occasione per mostrare finalmente la loro routine.

Rachel ordina un tavolo da speziale da Pottery Barn, ma fa une errore perché Phoebe odia questo tipo di produzioni di massa. Intanto Joey e Janine fanno un'uscita di coppia con Chandler e Monica, ma Janine trova che i due siano piuttosto noiosi.

Chandler e Ross litigano sull'appartenenza di una battuta pubblicata su Playboy, mentre un commento di Phoebe fa sorgere qualche problema tra le ragazze. Intanto Joey è sempre più al verde e per questo motivo inizia a lavorare a Central Perk.

Joey si mette nei guai per aver offerto cibo gratis alla clientela femminile del Central Perk. Nel frattempo Monica cerca di convincere Chandler di non essere malata, anche se lo è. Mentre la sorella di Rachel torna in città dopo aver tagliato i conti con il padre.

Chandler ammette di non aver più pianto da quando era un bambino, mentre Phoebe scopre che Ursula gira film porno usando il suo nome. Rachel si impegna in tutti i modi per evitare che Ross cominci una relazione con Jill.

Il divorzio tra Barry e Mindy è l'occasione per i ragazzi per pensare che cosa sarebbero potute essere le loro vite se le cose fossero andate diversamente. Ross sarebbe ancora sposato con Carol, Rachel con Barry ma innamorata della famosa soap star Joey Tribbiani. Monica è ancora grassa e frequenta un dottore, mentre Chandler è un aspirante scrittore e Phoebe è una spietata operatrice finanziaria.

Carol e Ross decidono di fare un triangolo per ravvivare la loro vita di coppia, mentre Rachel va da Joey e lo bacia. Chandler e Monica si conoscono e finiscono assieme, così come alla fine Susan incontra Carol. Infine, Rachel becca Barry che la tradisce.

Joey ha bisogno di soldi, per questo cerca di essere preso per una serie di test medici, che però richiedono gemelli. Rachel e Phoebe prendono lezioni di autodifesa, ma Ross cerca di dar loro lezioni di Unagi. Chandler è alla ricerca di un regalo fatto a mano per San Valentino per Monica.

Ross viene valutato dai suoi studenti e una di loro scrive che lo trova attraente. Anche se questo potrebbe costargli il posto di lavoro, decide di uscirci assieme. Un ex-ragazza dei tempi del liceo di Chandler sta girando un film con Al Pacino e Joey vuole ottenere un provino per la parte. Inoltre nell'appartamento di Rachel e Phoebe si sviluppa un incendio.

Phoebe, Monica e Chandler fanno a gara per trovare un compagno a Rachel per un ballo di beneficenza. Il frigorifero di Joey si rompe e questo cerca di coinvolgere i suoi amici per comprarne uno nuovo. Intanto Elizabeth dice a Ross di voler andare a Daytona Beach per le vacanze di primavera.

Joey riesce ad ottenere un provino per il ruolo di protagonista in un nuovo programma tv; il problema è che il provino viene rimandato e Chandler si dimentica di riferire il messaggio a Joey. Allora i ragazzi iniziano a ricordare alcune delle peggiori performance di Joey come attore.

Ross chiede ai suoi amici di fargli compagnia visto che deve incontrare per la prima volta il papà di Elizabeth. Paul finisce con il fare le imitazioni di Rachel. Intanto Phoebe ha deciso che vuole scrivere un "nuovo" libro su Monica e Chandler e Joey rischia di essere licenziato.

Mentre Monica sta facendo una visita al museo, decide di mettere il suo nome in una lista d'attesa di due anni per potersi sposare proprio nel museo. Paul minaccia Ross di licenziarlo se questi non dovesse smettere di frequentare sua figlia, ma Ross ed Elizabeth continuano a passare tempo assieme. Mentre sono in vacanza ricevono una visita inaspettata.

Chandler e Phoebe sono alla ricerca di un anello per Monica: Chandler ne trova uno che sarebbe perfetto, ma Phoebe non glielo fa comprare per errore. Rachel chiede a Paul di aprirsi e questo esagera un po'. Ross e Joey pensano che Chandler sia arrabbiato con loro per l'anello.

Chandler ha in programma di chiedere a Monica di sposarlo a cena. I suoi piani vengono però messi sotto-sopra dalla comparsa inaspettata di Richard. Nel frattempo Phoebe e Joey partecipano a un'asta di beneficenza con Rachel.