Ross cerca di salvare il suo matrimonio messo in pericolo dal lapsus freudiano che l'ha portato a scambiare il nome di Emily con quello di Rachel. Intanto Monica e Chandler trovano il momento giusto per stare da soli e continuare la loro relazione anche oltreoceano.

Ross cerca ancora di ricucire disperatamente il suo matrimonio con Emily, mentre Chandler e Monica vengono sorpresi a baciarsi davanti a tutti. Per rimediare e far finta che non sia successo nulla, Monica inizia a baciare tutti quanti. Phoebe invece comincia a stancarsi degli aneddoti che riguardano Londra.

Phoebe viene portata di corsa all'ospedale perché ormai in procinto di partorire i tre gemelli di suo fratello. Mentre i ragazzi sono all'ospedale, Joey accusa dei dolori che scoprirà poi essere calcoli. Intanto Rachel cerca di far combinare qualcosa a Monica con un infermiere.

Joey ottiene un lavoro per il telethon della PBS: questa è l'occasione per riaccendere l'odio che Phoebe nutre nei confronti del canale televisivo. Intanto Monica cerca di convincere Rachel che si sta vedendo con un suo collega, per nascondere la sua relazione con Chandler.

Monica e Chandler organizzano un week-end in fuga ad Atlantic City per poterlo trascorrere in intimità lontano dagli occhi dei loro amici. Intanto Ross si prepara a dire a Rachel che non può più vederla.

Emily decide che l'unico modo affinché il suo matrimonio con Ross possa continuare è che lui si liberi di tutte le tracce di Rachel che ci sono nel suo appartamento. Intanto Rachel e Monica scambiano un vicino peloso per uno yeti.

Chandler e Joey decidono di accogliere l'amico Ross a vivere con loro dopo che il suo matrimonio con Emily è andato in pezzi. Nel frattempo Phoebe si innamora dell'ispettore della sanità, mentre Rachel si convince che Danny sta cercando di sedurla con gioco di mente.

Nonostante il successo del pranzo per il Ringraziamento, Chandler è ancora di cattivo umore ripensando al divorzio dei suoi genitori avvenuto proprio in quel giorno di festa, mentre Ross è depresso per il fallimento del suo matrimonio. Allora i ragazzi per tirarli su di morale ricordano ciascuno il loro peggior ricordo legato ai giorni di festa.

Joey inizia ad essere a disagio nel continuare a proteggere il segreto di Monica e Chandler, soprattutto quando viene messo in una posizione imbarazzante di fronte agli altri amici. Intanto Ross si arrabbia a lavoro per colpa di un sandwich.

Rachel comincia a dubitare del suo impegno sentimentale con Danny, quando osserva più da vicino lo strano rapporto tra quest'ultimo e sua sorella. Intanto il nuovo compagno di stanza di Joey, cioè Ross, è annoiato e non riesce a rilassarsi.

Con l'avvicinarsi del nuovo anno tutti i ragazzi esprimo dei buoni propositi che però richiederanno una grande forza di volontà per essere realizzati. Per esempio Rachel vuole smettere di fare pettegolezzi, cosa che viene subito messa alla prova con la relazione tra Monica e Chandler.

Monica e Chandler cominciano a frequentarsi durante le pause di lavoro di quest'ultimo, visto che la loro relazione non è un segreto tra i suoi colleghi. Tuttavia Monica scopre un tratto della personalità di Chandler che non conosceva. Intanto Ross apprende che Emily si sta per risposare.

Chandler decide di cambiare look per dare una svolta alla sua carriera di attore e Rachel si offre di aiutarlo. Nel frattempo Phoebe viene colpita da un lutto: è morta sua nonna e lei deve organizzare il funerale.

Quando i ragazzi scoprono che "Ugly Naked Guy" sta traslocando, Ross è ansioso di poter riavere indietro il suo vecchio appartamento. Intanto Phoebe scopre la relazione tra Monica e Chandler e cerca di farli confessare seducendo Chandler.

Joey comincia a frequentare e a uscire con Katie, una piccola ragazza che nasconde qualche sorpresa. Ross è arrabbiato dopo aver scoperto che Monica e Chandler sono insieme, ma torna ad essere felice quando i due dicono di amarsi veramente. Intanto sorge un problema con uno degli inquilini del condominio.

Joey fa un sogno che coinvolge Monica. Intanto a Central Perk Phoebe trova il badge di un poliziotto e decide di usarlo per andare in "missione". Ross compra un divano ma ha problemi a trasportarlo fino al suo nuovo appartamento.

Monica e Chandler si mettono in competizione con Phoebe e Gary per vedere quale delle due coppie è più hot. Rachel bacia per sbaglio l'uomo che le sta facendo un colloquio di lavoro da Ralph Lauren, mentre Joey cerca di incontrare per primo una ragazza che vive nel palazzo di Ross.

Rachel decide di cominciare a fumare per non perdersi le riunioni importanti con il suo capo, mentre Ben ottiene un provino per una pubblicità per la quale Joey dovrebbe essere il padre di Ben. Monica e Phoebe organizzano una festa a sorpresa per il compleanno di Rachel, ma una delle due cerca di prevalere sull'altra.

Joey ottiene una parte nella serie "Law & Order" e, per l'importante occasione, arriva direttamente dall'Italia sua madre. Intanto Ross cerca, con poco successo, di flirtare con la ragazza che consegna le pizze a domicilio.

La data del matrimonio di Emily si avvicina e i ragazzi cercano in tutti i modi di tenere Ross con la mente altrove. Così, Ross e i ragazzi vengono invitati da Gary a fare tutti insieme un giro di pattuglia con lui.

Phoebe scopre che Gary sta per chiederle di trasferirsi a vivere con lui, ma le sembra una mossa troppo affrettata e cerca di usare Chandler per convincerlo a cambiare idea. Joey e Ross organizzano un ballo che all'inizio sembra essere noioso, ma le cose cambiano totalmente quando arriva Monica.

Joey sembra aver finalmente ottenuto una parte di rilievo in un film che si girerà nei pressi di Las Vegas ed è molto felice per questo. Ross tuttavia inizia ad esprimere qualche dubbio sul valore del film. Questa situazione crea qualche crepa nel rapporto di amicizia tra i due.

Chandler decide che l'unico modo per rinsaldare il suo rapporto di amicizia con Joey è di partire e andarlo a trovare a Las Vegas. Phoebe questa volta non vuole farsi sfuggire l'occasione e assieme agli altri prende il volo per Vegas. Chandler scopre però che Monica è andata a pranzo con Richard.