Ross sceglie definitivamente tra Bonnie e Rachel. Phoebe deve metabolizzare la rivelazione che l'amica di sua madre è in realtà sua madre. Monica ha una disavventura con una medusa e chiede a Joey e Chandler di venire in suo aiuto per alleviarle il dolore.

Phoebe è convinta che lo spirito di sua madre sia in un gatto che le salta all'interno della custodia della chitarra a Central Perk. Monica va ad un appuntamento con un ex-fidanzato delle scuole superiori di Rachel, che all'epoca era figo ma è cambiato col tempo. Joey e Chandler decidono di vendere il centro per l'intrattenimento.

Monica organizza il catering per una festa di sua madre, che ha ancora qualche difficoltà a relazionarsi con la figlia. L'incontro di Chandler con il capo di Rachel porta ad una situazione imbarazzante, mentre un venditore di enciclopedie si prende gioco di Joey.

Joey cerca di dare lezioni di ballo a Ross e Rachel per aiutarli a non perdere il loro sub-affitto illegale. Phoebe si innamora di un suo cliente a cui fa massaggi, mentre Chandler ha qualche problema nel lasciare una palestra.

Chandler si scontra con una ragazza al Central Perk, ma non si rende conto che è la nuova ragazza di Joey e pensa di provare qualcosa nei suoi confronti. Ross e Rachel mettono in campo la gelosia all'interno del loro rapporto, mentre Phoebe cerca disperatamente di prendere il raffreddore perché ha scoperto che in quel caso la sua voce è più sexy.

La nuova ragazza di Ross sembra un tipo normale e grazioso, fino a che Ross non entra nel suo appartamento e scopre che è incredibilmente sporco. Chandler aiuta Joey a scegliere un regalo da fare a Kathy per il compleanno. Rachel intanto cerca di finire un cruciverba tutta da sola, mentre Phoebe aiuta Monica a preparare il catering per un funerale.

Chandler deve prendere una decisione tra la ragazza dei suoi sogni e l'amicizia di Joey quando lui e Kathy si danno un bacio appassionato. Quando Joey lo viene a sapere, per altro, non è affatto felice. Nel frattempo nessuno trova il coraggio di dire a Ross che suona male la pianola.

Chandler per punirsi di essersi lasciato sfuggire Kathy decide di trascorrere il Ringraziamento in una cassa per le spedizioni. Intanto i ragazzi decidono di fare il "Natale segreto" per scambiarsi i doni. Monica viene colpita agli occhi dal ghiaccio e si fa visitare dal figlio di Richard, che è attratto da lei così come lo era suo padre.

Un amico del college di Ross e Chandler ha in programma di venire in città e i due sono elettrizzati perché l'amico è un vero e proprio guru dei party. Quando però ci ripensa e deve cancellare la sua visita, i ragazzi decidono comunque di organizzare una festa con l'aiuto di Joey. Le possibilità di avanzare in carriera per Rachel vengono spazzate via da Joanna.

Ross riflette se sia il caso che continui a frequentare una ragazza che lo costringe a viaggiare due ore e mezzo solo per vederla. Chandler organizza un incontro per Rachel con un suo collega, che però non capisce le sue intenzioni. Monica viene trattata male dai suoi nuovi colleghi di lavoro; per questo assume Joey col solo scopo di licenziarlo e far vedere chi è il vero capo. Phoebe è invece alle prese con una canzone per le vacanze.

Phoebe deve prendere una difficile decisione dopo che suo fratello e sua moglie le chiedono di prestare il suo utero per il loro figlio. Ross è impegnato nel suo nuovo lavoro come guida turistica al museo, mentre Chandler chiede consiglio a Rachel e Monica perché teme di non essere all'altezza delle aspettative sessuali di Kathy.

Joey e Chandler si divertono ad indovinare che cosa c'è dentro le borse di Rachel e Monica dopo essere state al supermercato. E' l'occasione per cominciare un gioco di domande e risposte che coinvolge tutti i ragazzi per vedere chi sa di più a proposito degli altri. Intanto Phoebe è in clinica per farsi impiantare gli embrioni.

Chandler non riesce ad accettare il fatto che Kathy debba simulare una scena di sesso in uno spettacolo teatrale, mezza nuda. Rachel è stata declassata al ruolo di personal shopper e la sua posizione si fa difficile quando si innamora di un cliente. Monica invece vuole di nuovo essere padrona di casa dicendo a Joey che il suo appartamento, che è il più grande, necessità di una compagnia costante.

Dopo tre giorni di vacanza passati a pescare con suo padre, Joey non ha nemmeno il tempo per farsi una doccia prima di presentarsi sul set del nuovo film di Charlton Heston. Rachel, ancora alle prese con i sentimenti che prova per il suo cliente, organizza una serata all'opera tra Ross e la nipote del suo capo, visto che lei non riesce ad andarci. Chandler viene portato dalle ragazze in uno strip club.

Ross organizza una partita di rugby per fare buona impressione su alcuni amici di Emily venuti dall'Inghilterra. Intanto Chandler incontra per caso di nuovo Janice e cerca di fare tutto il possibile affinché non ricominci la relazione tra di loro.

Quando mancano solo due giorni alla partenza di Emily, che torna in Inghilterra, Rachel organizza una finta festa di addio, che le serve come pretesto per vedere Joshua fuori dal lavoro. Intanto Phoebe, incinta e vegetariana, è assalita dalla voglia di carne.

Joey e Chandler riescono a captare sul loro televisore un canale a luci rosse e si rifiutano di spegnere la tv perché temono di perdere il segnale. Intanto Phoebe riceve una notizia sorprendente, mentre Monica aiuta Ross a prendere una decisione che riguarda Emily.

Phoebe è ormai allo stadio finale della sua gravidanza e le viene chiesto di scegliere un nome per i tre gemelli. Emily si offre per fare da guida a Susan in giro per Londra, mentre Rachel cerca di organizzare la serata perfetta per lei e Joshua.

Monica e Rachel si sono stancate del loro nuovo appartamento. Ross vorrebbe che Emily non partisse di nuovo e restasse con lui. Phoebe indossa pantaloni da "Babbo Natale", mentre Monica e Rachel cercano di convincere Joey e Chandler a scambiare il loro appartamento con un paio di biglietti per i Knicks.

Joey continua a russare e per questo provoca problemi a Chandler che non riesce a dormire e decide di portare l'amico in una clinica del sonno. Ross chiede a Monica se può passare a ritirare il vestito di matrimonio di Emily. Monica ne approfitta per provarlo.

Ross e Emily sono alle prese con gli inviti per il matrimonio. Emily pensa che mandarlo anche a Rachel sia inopportuno, ma Ross la invita lo stesso. Tutti ricevono il loro invito eccetto Chandler. Intanto Phoebe non può partecipare al matrimonio perché ormai al termine della gravidanza. Rachel è indecisa se andare o meno e alla fine crolla, piangendo sulla spalla di Monica.

Phoebe è ormai stanca di essere incinta e dei suoi continui sbalzi di umore. Ross sceglie Joey come suo testimone e quest'ultimo si dà da fare per organizzare una festa di addio al celibato con tanto di spogliarelliste. Le ragazze invece decidono di festeggiare il bambino di Phoebe.

Tutti i ragazzi, tranne Phoebe e Rachel, si mettono in viaggio per Londra per assistere al matrimonio di Ross. Una volta arrivati a Londra, Chandler si stufa del comportamento di Joey, mentre Monica cerca di dare un consiglio a Emily.