Rachel aspetta il ritorno di Ross all'aeroporto, ignara del fatto che l'amico tornerà con una nuova ragazza, Julie. Intanto Phoebe si diletta nel fare la parrucchiera e taglia i capelli a Joey, Chandler e Monica, con risultati diversi. Inoltre Joey scopre qualcosa di inaspettato sul suo sarto.

I ragazzi sono a disagio per via dell'allattamento al seno di Carol e del suo bambino, mentre la nuova amicizia tra Julie e Monica fa indispettire Rachel. Joey e un suo amico fanno a gara per avere le attenzioni di una affascinante loro collega.

Dopo che Heckles muore e lascia tutto in eredità a Monica e Rachel, Joey scopre delle somiglianze tra l'eccentrico uomo e se stesso. Phoebe e Ross litigano per una discussione sul progresso dell'evoluzione umana.

I ragazzi fanno una scoperta sorprendente: Phoebe ha sposato un pattinatore sul ghiaccio gay canadese per aiutarlo a ottenere la green card. Ross intanto cerca di farsi consigliare da Rachel sulla sua relazione, visto che lui e Julie non hanno ancora consumato.

Quando una donna dalla voce sexy chiama per sbaglio Chandler, questo cerca di sfruttare la situazione. I ragazzi devono anche fronteggiare i problemi economici che li dividono in due gruppi: da una parte i benestanti Ross, Chandler e Monica, dall'altra Phoebe, Rachel e Joey che non se la passano tanto bene.

Ross ha una reazione allergica dopo aver mangiato la torta al kiwi fatta da Rachel. Per questo motivo chiede a Chandler e Joey di fare da baby-sitter a suo figlio Ben. I due baby-sitter tuttavia "usano" il piccolo per i loro scopi. Intanto Phoebe perde il suo posto di cantante al Central Perk.

Rachel è ubriaca e viene convinta a chiamare Ross per rivelargli che cosa prova nei suoi confronti. Ross però non c'è e Rachel spiega tutto lasciando un messaggio in segreteria telefonica. Quando Ross lo scopre, deve prendere una decisione e scegliere tra lei e Julie. Intanto Monica viene assunta come personal trainer di Joey mentre Phoebe ha problemi con il suo ragazzo.

Ross deve ancora decidere chi preferisce tra Rachel e Julie. Per farlo chiede l'aiuto di Joey e Chandler per scrivere una lista dei lati positivi e negativi di ciascuna delle due. Intanto Monica trova un lavoro in cui deve produrre cibo contenente cioccolato artificiale.

E' Natale e Monica decide di dare le mance usando i biscotti invece che i soldi, ma il risultato non è dei migliori. Phoebe inoltre scopre che l'uomo che nelle foto di sua nonna è ritratto insieme a lei non è suo padre e decide di mettersi alla ricerca del suo vero papà. Joey e Chandler sono in ritardo con l'acquisto dei regali.

Monica torna con Bobby e cerca di convincerlo a smettere di bere. Joey viene scelto per interpretare un neurochirurgo in "Days of Our Lives". Rachel comincia a frequentare un ragazzo che si chiama Russ e che assomiglia in modo curioso a Ross.

Le ex di Ross e la sua compagna lesbica stringono ancora di più i rapporti offrendo a Monica un lavoro: il servizio catering per il loro matrimonio. Phoebe è posseduta dallo spirito di una ottantaduenne che muore durante un massaggio. La mamma di Rachel fa visita alla figlia.

Ross va a trovare Marcel durante un viaggio in California e scopre che la scimmia ora lavora nella pubblicità. Joey riceve la sua prima lettera da una fan e alla fine ci esce, ma scopre che non è una persona molto normale. Phoebe viene invitata a cantare per i bambini della biblioteca, ma i genitori non sono proprio contenti dei testi delle sue canzoni.

Rachel e Monica entrano in competizione per avere le attenzioni di Jean-Claude Van Damme che incontrano sul set di un film. Chandler incontra un vecchio amico di infanzia che è diventato un truccatore. Intanto Joey riesce ad ottenere una parte in un film ed è molto contento.

Dopo aver finalmente guadagnato bene con "Days of our lives", Joey decide di ripagare Chandler con 812$ e un braccialetto. Dall'altro lato, Monica è disoccupata e ha problemi di soldi. Il video del ballo di fine d'anno di Monica e Rachel riporta alla luce delle caratteristiche ormai dimenticate delle ragazze.

Joey comincia a spendere i soldi che ha guadagnato comprando un televisore, mentre Monica ottiene un lavoro per fornire il servizio di catering per un amico dei suoi genitori, l'affascinante Dottor Burke. Ross e Rachel cercano di uscire per la prima volta per un vero appuntamento, ma per Rachel non è così facile.

Dopo aver litigato con Chandler, Joey decide di andarsene e di cambiare casa. Rachel e Phoebe invece decidono che vogliono farsi un tatuaggio. E' anche il compleanno della mamma di Monica, che riceve nello stesso giorno la notizia che sua figlia e Burke si stanno frequentando.

Un produttore nota Phoebe e vuole produrre un suo video musicale. La nuova relazione tra Rachel e Ross dà a Monica la sensazione di essere tornata ai tempi in cui viveva con suo fratello. Joey ci ripensa e vorrebbe tornare a vivere con Chandler, ma quest'ultimo ha già trovato un nuovo coinquilino.

Chandler inizia a pentirsi della scelta di cambiare coinquilino perché Eddie non è all'altezza di Joey. Richard e Monica sono in imbarazzo quando scoprono che hanno avuto un passato sentimentale molto diverso. Anche la storia tra Ross e Rachel affronta il tema del passato sessuale.

Chandler è ormai esasperato dai comportamenti bizzarri del suo nuovo coinquilino e chiede quindi a Eddie di andarsene. Eddie è d'accordo... ma non se ne va. Joey deve ancora fare i conti con la morte del suo personaggio e con il cambiamento del suo stile di vita.

Phoebe è scioccata quando vede come va a finire un film che sua madre da piccola interrompeva sempre prima della fine raccontandole un finale diverso. Monica diventa gelosa quando Burke comincia ad uscire anche con altre persone, soprattutto Joey e Chandler. Rachel si arrabbia con Ross quando scopre che lui ha già pianificato tutta la loro vita insieme.

Chandler e Ross si imbattono in due bulli, uno dei quali ruba il cappello di Chandler. Monica, ormai quasi al verde, tenta la fortuna sui mercati finanziari. Phoebe cerca in tutti i modi di riuscire a far visita al suo vero padre.

I ragazzi organizzano una festa a sorpresa per Rachel, ma la vera sorpresa è quando i suoi due genitori, recentemente separati, si presentano per partecipare al party. I ragazzi, per evitare che i due si ritrovino assieme decidono allora di fare due feste separate.

Phoebe è felice per l'arrivo in città di una sua vecchia fiamma, un marinaio di sottomarino. Joey trova lavoro nell'ufficio di Chandler, ma decide di interpretarlo come se fosse un ruolo di un film. Monica è arrabbiata per qualcosa che manca a Burke e quest'ultimo escogita un modo per alleviare le sue preoccupazioni.