Tony comincia a comportarsi come il capo della cosca del New Jersey, ma il suo mondo viene messo sottosopra dal ritorno di Big Pussy e di sua sorella Janice. Intanto la Dott.ssa Melfi consulta a sua volta il proprio terapista perché si sente colpevole. Cristopher percorre nuove vie della criminalità.

Tony cerca di non scontentare nessuna delle due parti in una disputa per un affare edilizio, mentre Big Pussy scopre interessanti novità da un incontro con un agente dell'FBI. Livia inizia a diventare sospettosa di Janice; nel frattempo Junior viene rilasciato dalla prigione.

Tony affronta una nuova minaccia quando Richie Aprile viene scarcerato. Intanto lui e Carmela cercano di punire Meadow per aver distrutto casa di Livia durante un party. La Dott.ssa Melfi continua a sentirsi in colpa per non aver curato Tony.

Tony, Cristopher e Paulie vanno in Italia per un viaggio d'affari. Intanto Carmela valuta la sua situazione quando la moglie di Big Pussy comincia a parlare di divorzio. Big Pussy interviene per punire un amico che ha avuto contatti con l'FBI.

Cristopher e Big Pussy sono risentiti nei confronti di Tony quando questo stabilisce una nuova gerarchia nel clan. I due cercano di sfogarsi intraprendendo attività "alternative". Tony deve anche istruire il nuovo arrivato Furio, mentre Melfi gli dice di essere pronta a riprenderlo in cura.

Tony organizza una partita di poker e, alla fine, dovrà consolare un amico per una grande perdita. Richie nel frattempo si mette in cattiva luce interrompendo la partita. Intanto Janice comincia ad influenzare Richie mettendogli in testa l'idea di fare un gioco di potere.

Cristopher si immerge nel mondo della cinematografia a Hollywood, mentre AJ naviga nell'esistenzialismo dopo aver completamente distrutto la macchina della madre. Allo stesso tempo, Big Pussy continua a lottare con la sua coscienza e si apre sempre di più nelle rivelazioni con l'FBI.

Carmela cerca di convincere un amico a scrivere una lettera di raccomandazione per Meadow, mentre un gesto di buona volontà di Richie nei confronti di Tony cade nel nulla. Sean e Matt sono poco contenti della loro posizione all'interno dell'organizzazione.

Tony fa partire la caccia a Matt e chiama Big Pussy per un aiuto. Paulie si innervosisce quando riceve un messaggio da Cristopher. Carmela chiede a Tony di fare la vasectomia, mentre Melfi inizia a pentirsi di aver accettato di nuovo il boss in terapia.

Tony comincia a mettere da parte del denaro per prepararsi alla fuga, visto che sembra ci sia stato un testimone oculare per l'omicidio Bevilaqua. I Federali concentrano la pressione su Big Pussy non appena scoprono che anche lui era coinvolto. Richie cerca di coinvolgere Junior in una mossa contro Tony.

L'avvocato di Tony gli consiglia di comportarsi per un certo periodo come un uomo normale, ma Tony si annoia presto. Melfi cede all'alcol per affrontare le sedute con il boss. Intanto Junior è alla ricerca di compagnia femminile nel suo confino e Richie disobbedisce ancora agli ordini di Tony.

Richie si spinge oltre il limite con Tony e questi decide finalmente di sostituirlo. Tony scopre anche che rompere con la sua ragazza russa è più difficile del previsto. Janice prende in mano la situazione in prima persona dopo un litigio con Richie.