Determinato a far sì che Liz non perda un'altra occasione sentimentale, Jack cerca di aiutarla a dare il meglio nella sua relazione con il pilota Carol. Intanto Jenna diventa una produttrice, mentre Tracy deve fare i conti con l'assenza di Kenneth.

Liz scopre che la felicità scaturita dalla relazione con Carol ha anche dei vantaggi sulla sua vita sociale. Tracy cerca in tutti i modi di essere presente al parto della sua nuova bambina, mentre Kenneth continua a lavorare, in segreto e senza essere pagato, per la NBC. Avery intanto scopre di aspettare un bambino.

Jack deve difendere la NBC dalle accuse di razzismo lanciate da un membro del congresso USA. Si accorge però che è veramente difficile sostenere che nel network regni in modo sereno la diversità. Nel frattempo Jenna cerca di aiutare Kenneth a superare il temibile provino a cui si devono sottoporre i fattorini.

Puntata speciale con gli attori che recitano in diretta tv. È il quarantesimo compleanno di Liz ma l'autrice non riceve le attenzioni che si aspettava: toccherà a Jack organizzare in fretta e furia una festa a sorpresa per celebrare l'evento.

Jack sta vivendo la giornata perfetta, in cui ogni cosa gli riesce al meglio. Cerca allora di approfittare di questa fortuna aiutando Liz ad inquadrare al meglio la sua relazione con Carol. Nel frattempo Tracy deve girare una pubblicità.

Avery vuole che Jack si interessi meno della vita personale di Liz. Quest'ultima dunque deve affrontare la visita del padre senza i consigli di Jack. Nel frattempo Tracy chiede a Kenneth di aiutarlo a cambiare in modo drastico il proprio modo di vivere.

Jack decide di finanziare la campagna elettorale di uno sconosciuto per contrastare l'elezione di Regina. Jenna intanto cerca di sabotare la corsa all'Oscar di Tracy, mentre Liz compra dei jeans che le donano moltissimo.

Jack non si dà pace: il microonde della GE sta vendendo tantissimo senza il suo aiuto. Decide allora di fare di tutto per trovare degli errori nel nuovo design dell'apparecchio. Nel frattempo Liz partecipa ad una lotteria nonostante il parere contrario di Jenna e Tracy.

Jack consiglia a Liz di iniziare a far visita ad uno specialista quando la donna inizia ad avere problemi nella sua relazione con Carol. Liz segue il consiglio del suo mentore chiedendo a Kenneth dei consigli. Nel frattempo Tracy cerca di trovare finanziatori per un desiderio di suo "figlio".

Liz e Avery convincono Jack ad aprirsi riguardo alla relazione con sua madre, che viene a far visita per le festività natalizie. Nel frattempo Tracy compra i diritti di un film che aveva girato in passato e che ora comprometterebbe la sua nuova immagine di persona seria.

Al TGS ci sono problemi economici che portano ad alcuni tagli nel budget, e Liz cerca in tutti i modi di fare pressione su Jack affinché non ce ne siano troppi. Nel frattempo Tracy riceve dei responsi medici poco confortanti che preoccupano anche la moglie Angie.

Tracy passa una giornata circondato da telecamere e Liz cerca di approfittare della situazione per farlo lavorare come dovrebbe. Nel frattempo Jack registra in anticipo il materiale per una trasmissione su una serie di disastri ancora non accaduti, in modo da essere il primo a presentarli una volta successi.

Jack incontra il megadirettore della NBC e cerca di far evitare brutte figure allo staff che lavora al TGS. nel frattempo Liz accompagna Avery a scegliere dei regali per il bambino in arrivo, aiutandola a mettere fuori causa una rivale sul lavoro.

Avery rischia di partorire durante una vacanza con Jack e c'è il grosso rischio che il nuovo bambino nasca canadese. Nel frattempo Liz e Carol si ritrovano in aeroporto, mentre Tracy capisce che ottenere l'EGOT comporta molte responsabilità.

Dopo aver terminato la sua relazione con Carol, Liz decide di chiudere con la vita sentimentale e smettere di cercare l'uomo giusto. Jenna però la convince a passare una serata in un club, ed è proprio qui che Liz trova un uomo apparentemente perfetto.

Jack incarica Liz di portare un'altra donna nello show, ma la nuova arrivata rende inquieta Jenna, come sempre alla ricerca di attenzioni. Nel frattempo Jack cerca di eliminare una possibile rivale per la poltrona di direttore del network.

Liz chiede ad Angie di convincere Tracy a tornare dall'Africa e riprendere il suo posto al TGS, ma lei non ne vuole sapere, chiedendo anzi di diventare la protagonista dello show al posto del marito. Nel frattempo Frank incontra una sua vecchia fiamma.

Il TGS non può più continuare senza Tracy e per questo Jack decide di sostituirlo con un altro programma. Tutto lo staff del TGS deve allora passare al piano B, ovvero trovare un nuovo lavoro in attesa che il TGS ritorni in onda.

Liz e Kenneth cercano di scoprire dove si sta nascondendo Tracy per convincerlo a tornare e lavorare di nuovo al "TGS". Nel frattempo Pete si sente deriso dal resto della produzione e sfida tutti in una gara di forza.

Il direttore della NBC annuncia a Jack la decisione definitiva di voler cancellare il TGS. Liz riesce però a convincere i piani alti a mandare in onda almeno la centesima puntata dello show, sperando che dei buoni risultati di ascolti possano far loro cambiare idea. Prima parte di uno speciale doppio episodio.

Il direttore della NBC annuncia a Jack la decisione definitiva di voler cancellare il TGS. Liz riesce però a convincere i piani alti a mandare in onda almeno la centesima puntata dello show, sperando che dei buoni risultati di ascolti possano far loro cambiare idea. Seconda parte di uno speciale doppio episodio.

Liz realizza di dover prendere il controllo della propria vita dando vita all'appartamento dei suoi sogni. Nel frattempo Jack deve risolvere una situazione molto delicata: la sua compagna Avery è infatti stata sequestrata in Corea del nord.