Quando un'insegnate cada dalla torre dell'orologio nella ex-scuola di Trudy, Monk viene chiamato ad indagare e in pochissimo tempo riesce a smontare la teoria della Polizia secondo cui si era trattato di un suicidio.

Monk viene mandato in Messico per indagare sulla strana morte di un uomo che stava facendo un lancio con il paracadute. Ma il Detective viene distratto da altri eventi, come il fatto che non riesce a trovare la sua acqua minerale preferita o che qualcuno sta cercando di ucciderlo.

Quando uno spietato amministratore delegato d'azienda e sua moglie vengono ingannati e uccisi, Monk, che indaga sul caso, lo collega a una stella del baseball e al suo tentativo di conquista del record di fuori campo.

Monk è chiamato questa volta ad investigare nel mondo degli artisti circensi. Uno di essi, piuttosto sarcastico e poco popolare tra i colleghi, viene ucciso da un trapezista che indossa una maschera da ninja.

La moglie di Stottlemeyer sospetta che qualcuno sia il responsabile della morte di uno dei soggetti di un suo documentario: l'uomo più vecchio del mondo. I suoi sospetti svaniscono poco dopo, ma quelli di Monk crescono sempre di più.

La sorella di Sharona, Gail, riesce ad ottenere una parte in uno spettacolo teatrale locale. Quando però l'attore che nello spettacolo recita il suo interesse amoroso muore sul palco, la Polizia è convinta che Gail abbia preso troppo sul serio la sua parte.

Monk è convinto e sospetta che il responsabile dell'esplosione di una bomba avvenuta di recente sia un uomo che attualmente è in coma, dopo essere stato coinvolto in un pericoloso inseguimento in auto dalla Polizia.

Monk viene assunto per indagare sull'omicidio di un editore, che era anche un noto playboy. Le cose però si complicano quando il principale sospettato minaccia di pubblicare alcune foto di Sharona nuda, appartenenti al suo passato.

Monk viene chiamato ad aiutare la Polizia nelle indagini su una serie di nove omicidi. Nonostante il suo apporto alle investigazioni, non potrà impedire che altri due omicidi vengano commessi dal misterioso serial killer.

Il fattorino che consegna la mattina il giornale a Monk viene assassinato. Il Detective decide quindi di prendere il caso in prima persona e sfoglia le pagine dei giornali che consegnava per trovare qualche indizio.

Monk cerca di scoprire che cosa ci possa essere di così speciale in una torta da giustificare un omicidio. Alla fine riuscirà a scoprirlo, ma non senza l'aiuto di suo fratello Ambrose, che non vedeva da ormai molto tempo.

Monk sospetta che una star di un programma televisivo abbia assassinato la sua ex-moglie. Il detective, tuttavia, deve scontrarsi con la realtà: l'attore ha un alibi solidissimo che lo scagiona dal delitto.

Uno studente di giurisprudenza promette a Monk che farà in modo che venga reintegrato nel corpo di Polizia, a patto che lui lo aiuto a rintracciare la sua nonna che è scomparsa da qualche giorno senza lasciare traccia.

La moglie di Sottlemeyer, che stava per occuparsi con un suo documentario di una disputa sorta a livello sindacale, viene coinvolta in un incidente e rimane gravemente ferita. Monk deve scoprire che cosa è successo.

Monk e Sharona si vedono costretti ad andare in missione sotto copertura, facendo finta di essere una coppia sposata, per aiutare Disher. Egli è infatti convinto che sua madre abbia deciso di sposare un impostore.