Stefan Salvatore torna nella sua città natale e vuole assolutamente conoscere Elena Gilbert, una ragazza che ha perso da poco i genitori. Stefan è un vampiro ma non si nutre di umani, al contrario del fratello, Damon, che torna anche lui inaspettatamente, difatti tragici eventi preannunciano la sua comparsa.

Stefan cerca di sistemare il casino lasciato dal fratello, ma Damon cerca sempre di mettergli i bastoni tra le ruote e cerca di riconvertirlo al sangue umano. Jenna, invece, viene convocata dal prfessore di Jeramy e accusata di non fare il prorpio dovere.

Mentre, Damon e Caroline continuano con la loro relazione, Stefan decide di entrare nella squadra di football. Elena, invece decide di lasciare le cheerleader, convinta anche da Damon, il quale continua a stuzzicare sempre il fratello. Nel frattempo Bonnie, continua ad avere strane sensazioni.

I fratelli Savatore si ritrovano buttati nel passato quando partecipano al ballo dei fondatori in casa Lockwood. Elena scopre i segni di morso su Caroline e si insospettisce. Stefan e Zach, nel frattempo, cercano un modo per sconfiggere Damon.

Stefan cerca di rimediare con Elena per esser stato assente per alcuni giorni, mentre si occupava di Damon che cerca in tutti i modi di liberarsi. Mentre Elena è sempre più sospettosa e curiosa nei confronti di Stefan. Bonnie, invece, continua ad essere sempre più spaventata dei suoi poteri.

E' il giorno della verità per Stefan e Elena è alquanto spaventata, cosi decide si prendersi la giornata per capire cosa fare, ma Damon nel frattempo e è molto arrabbiato e visto che era anche annoiato si tiene Vicki come il suo intrattenimento...

Stefan continua a cercar di aiutare Vicki a controllarsi, ma senza aver troppo successo, difatti scappa e finisce alla festa di Halloween della scuola e incontra Jeramy. Bonnie nel frattempo viene a conoscienza della storia della sua famiglia dalla nonna.

Una grande amica di Stefan, Lexi, anch'essa vampira, arriva a Mystic Falls per festeggiare il compleanno di lui. Nel frattempo, Damon continua con il suo diabolico piano, e ogni nuovo elemento è una scusa buona per farlo ancor più diabolico. Mentre, Bonnie svela il suo segreto a Elena...

Elena cerca di riappacificare Bonnie e Caroline, ma si inbattono in Emily, cosi Elena chiede aiuto a Stefan che nel frattempo viene a sapere il vero motivo dell'arrivo a Mystic Fall di Damon. Nel mentre arriva a scuola un nuovo professore di storia, Alaric Saltzman, che aiuta Jeramy a recuperare....

Anche i fratelli Salvatore scoprono ben presto del ritorno di Logan e cercano di fermarlo, ma prima vogliono scoprire che lo ha trasformato. Nel frattempo Elena si dichiara a Stefan e Tyler e Jeramiy hanno un nuovo scontro ma questa volta arriva Alaric ad aiutarli...

Elena investe qualcuno ma Damon arriva in suo soccorso per poi portarla in un bar da un'amica... Nel frattempo Stefan è molto preoccupato per Elena e va da Bonnie in cerca d'aiuto ma invece sarà lui ad aiutare lei...

Il vampiro misterioso attacca di nuovo Elena ma i fratelli Salvatore sono intenzionati a proteggerla così la accompagnano entrambi al ballo scolastico. Damon è sempre alla ricerca di un modo per liberare Katherine e Stefan gli dice che lo aiuterà...

Il trio è al lavoro per trovare il diario di Johnathan Gilbert per poi capire dove si trova il libro degli incantesimi di Emily. Così riaffiorano i ricordi dei due fratelli della cattura di Katherine. Nel frattempo, invece, Bonnie è al primo appuntamento con Ben.

Stefan chiede aiuto a Damon per liberare Elena , ma lui non ne vuole sapere, vuole solo liberare Katherine. Ma fortunatamente corre in aiuto di Stefan la nonna di Bonnie così lavorano tutti insieme a un piano...

Damon affronta il fatto di non avere più un obbiettivo e Elena si preoccupa per lui, ma lei ha altro a cui pensare: trovare la sua madre biologica. E Jenna la informa della possibilità che sia la moglie di Alaric, il quale vuole affrontare Damon per sapere la verità. Nel frattempo, c'è un altro vampiro in città.

Elena, Stefan, Caroline e Matt vanno ad un appuntamento in 4, ma diverse sorprese gli aspettano... Nel frattempo Jeramy è determinato a scoprire se Anna è un vampiro.

A Mystic Falls c'è il temporale e mentre, Pearl è impegnata in città, Frederick e gli altri vampiri della casa rapiscono Stefan, così, Stefan e Elena cercano il modo per salvarlo. Nel frattempo Jeramy spende altro tempo con Anna la quale cerca di tenerlo nascosto alla madre.

Mentre Stefan ha ancora difficoltà a controllare la fame, lo zio Johnatan Gilbert torna in città e Damon vuole scoprire il più possibile su di lui... Jeremy, invece, continua ad avere dubbi sulla morte di Vicky. Nel frattempo si ritrovano tutti quanti al festeggiamento del 150esimo anniversario di Mystic Falls.

Johnathan chiede a Damon di trovare un'invenzione del suo antenato rubata a suo tempo da Pearl. Nel frattempo Stefan si rende conto che non è capace di controllare la fame, mentre Elena è impegnata con il concorso Miss Mystic Falls, a cui era stata iscritta dalla madre. Bonnie,invece, torna in città, ma Elena capisce subito che c'è qualche problema...

Stefan incomincia a raccontare a Elena parte della storia su come lui e Damon sono diventati vampiri, finchè conosce appieno la verità. Nel frattempo, Damon e Alaric vogliono scoprire cos'è l'invenzione misteriosa prima di John Gilbert su il quale Pearl ha una brutta sensazione...

Isobel torna a Mystic Falls per incontrare Elena e recuperare l'invenzione di Johnathan Gilbert e Damon non ha la minima intenzione di consegnariela. Bonnie si preoccupa per l'amica e cerca di aiutarla mentre Jeramy è in pensiero con Anna con la quale non riesce a mettersi in contatto.