Un confuso Ryan riprende in sensi e si ritrova in fondo alle sue scale e mentre Wilfred gli spiega l'accaduto il giovane avvocato scopre di essere caduto inciampando su una pallina da tennis. Quando l'uomo si rende conto di avere una seconda possibilità, decide di allontanarsi dall'amico e chiedere perdono al padre accettando la sua proposta di lavoro.

Convinto di essere una specie di divinità mandata sulla terra per condurre Ryan alla felicità, Wilfred fa di tutto perché Drew venga a sapere del tradimento della moglie, Jenna. Il momento perfetto? Una giornata in campeggio alla ricerca del misterioso luogo ritratto nella foto trovata nell'ufficio di Henry Newman.

Le indagini di Ryan per scoprire la verità sul padre vengono ostacolate dalla notizia che Arturo Ramos, il padre di Joeffrey, pretende che Kristen gli conceda la totale custodia del figlio. Nel frattempo, con l'assenza di Jenna, Wilfred è tentato a ricadere in una vecchia dipendenza.

In cerca di risposte sul culto chiamato "the Flock of the Great Shepherd", Ryan si rivolge ad un consulente tecnico al quale il padre si affidava per delle testimonianze in corte, un esperto in psicologia sociale che - in cambio - gli propone di sottoporre Wilfred ad una serie di esperimenti per comprendere la psicologia canina.

Con uno stratagemma, Ryan mette alla prova Wilfred per capire se quest'ultimo sia veramente suo amico o se faccia di tutto per mettergli i bastoni tra le ruote ingannandolo ad ogni occasione. Intanto Kristen chiede aiuto al fratello per una raccomandazione ad una scuola in vista della carriera scolastica del figlio.

Per puro caso, Ryan scopre finalmente chi è il "partner" che aiutava il defunto padre oggetto di costosi ricatti, ma nel tentativo di saperne di più il giovane avvocato cade vittima delle interminabili ed assurde sfide tra Wilfred e Bruce. Nel frattempo, dopo essere tornata a casa Jenna tenta di riconciliarsi con il vicino invitandolo a cena.

Kristen e Ryan ricevono una telefonata dalla madre, desiderosa di lasciare la casa di cura e vivere una normale vita. I due fratelli però scoprono presto che la ragione dietro tutto ciò potrebbe essere la relazione clandestina tra Catherine e il suo terapista, il dottor Cahill.

Nonostante tutto, Wilfred è al settimo cielo nel far finalmente parte dell'elite di cani a tre zampe, occasione che lo porta ad essere servito e riverito sia da Jenna che da Ryan. Quest'ultimo però scopre dal veterinario che i problemi di salute del cane non sono finiti.

La nuova relazione con Jenna porta finalmente a Ryan un po' di gioia, che però viene subito rovinata al pensiero della malattia di Wilfred. Quest'ultimo ha ormai accettato il suo destino, consapevole di aver aiutato l'amico a raggiungere la felicità, ma il giovane avvocato tenta disperatamente di trovare alternative alla morte. Nel frattempo, Drew torna in città.