Julia e Tom, una coppia di autori di Broadway un po' in declino, tirano fuori un vecchio e fallimentare progetto: quello di un musical su Marilyn Monroe. Incassato l'appoggio dell'impresario Eileen Rand e del regista Derek Willis, parte la preparazione. Primo scoglio: il casting.

Mentre Ivy e Karen tentano di compiacere il regista Derek in una seconda chiamata per scegliere la protagonista del musical, Julia e suo marito Frank si sentono frustrati dalla lentezza del processo per l'adozione internazionale. Intanto, il rancoroso divorzio di Eileen potrebbe complicare il finanziamento del musical.

Mentre Karen ritorna in Iowa per prendere un'importante decisione sul suo futuro, il favorito per il ruolo di Joe Di Maggio nasconde un segreto nel suo passato sentimentale. Ivy comincia ad avere dei dubbi sul perché sia stata scelta come Marilyn, mentre Eileen sospetta che l'ex-marito le stia sabotando la produzione, rivoltandole contro potenziali finanziatori.

Mentre con l'inizio delle prove, la rivalità fra Ivy e Karen si fa sempre più accesa, Eileen cerca i fondi per finanziare lo spettacolo. In suo aiuto potrebbe venire il giovane e ricchissimo Lyle.

Derek sembra aver cambiato le sue preferenze da Ivy a Karen, mettendo entrambe le ragazze in un'imbarazzante situazione. Nel frattempo, Leo si mette nei guai con la polizia con la madre Julia che deve finire il libretto e cercare di evitare Michael.

Ivy deve affrontare un grave problema alla sua voce che dà segni di cedimento. Julia cerca di evitare Michael dopo il bacio, ma non è così facile. Eileen e il suo nuovo amico Ellis bazzicano bettole mentre Karen è un pesce fuor d'acqua quando accetta un ingaggio per un bar mitzvah a Long Island.

E' il momento decisivo per Eileen, Derek e il team che presenta il musical a dei potenziali investitori. Ivy è sotto pressione perché dovrà provare di fronte alla madre, la stella di Broadway Leigh Connor, che la sminuisce dopo ogni turno. Karen deve decidere tra il workshop e l'incontro con un importante produttore musicale. Julia e Michael Devono affrontare le conseguenze delle loro azioni.

La squadra deve affrontare le conseguenze del workshop. Ivy resta indecisa sul suo destino, mentre Derek ingaggia Karen per aiutarlo a rubare il musical a Tom e Julia. Eileen deve confrontarsi con l'ex-marito, quando arriva la figlia Katie, di visita a sorpresa dall'India.

Julia e Tom riescono a trovare un titolo soddisfacente per il musical ripristinato di recente. Nel frattempo Karen e Ivy si presentano a un provino per diventare protagoniste di una pubblicità di succhi d'arancia, mentre Frank ha un'idea brillante.

La nuova protagonista di Bombshell, Rebecca Duvall (interpretata da Uma Thurman) rimane bloccata a Cuba ed è quindi impossibilitata a essere presente, quindi Derek decide di chiedere a Karen di sostituirla. Nel frattempo Tom e Julia celebrano il loro anniversario.

Karen e Ivy devono lavorare insieme dopo che l'arrivo di Rebecca Duvall mette sottosopra tutta la produzione e organizzazione del musical. Nel frattempo Julia e Frank devono affrontare una crisi in famiglia, mentre Tom e Sam iniziano a frequentarsi più spesso.

Karen si ritrova immersa nella spirale della vita glamour della suo nuova migliore amica, Rebecca Duvall. Intanto Eileen introduce un suo nuovo corteggiatore all'ex marito, mentre Julia va in panico dopo la scomparsa del figlio.

Derek inizia a provare dei sentimenti profondi per Rebecca, mentre Karen deve prendere una decisione importante sulla sua vita sentimentale e lavorativa. Nel frattempo Eileen e Julia hanno un'accesa discussione riguardo al lavoro.

Tutto il cast del musical è pronto ad affrontare per la prima volta il pubblico, ma una crisi di grandi proporzioni generata da Rebecca causa dei problemi inaspettati. Nel frattempo uno dei segreti oscuri di Ivy minaccia di creare ancora più guai.