Keegan Deane è un brillante avvocato con svariati problemi: al momento, tre di questi sono il non avere fissa dimora e dover accamparsi a casa dell'amico Ben, la sua dipendenza dal gioco d'azzardo e il suo conseguente debito di 15.000 dollari. Le cose però sembrano girare per il verso giusto quando un serial killer confessa di non aver mai commesso i reati di cui è accusato.

Deane si occupa del caso di tre ragazzi Amish accusati di assalto e tentato omicidio verso un pastore della loro comunità, ma il vero crimine - e il loro vero obiettivo - era tagliare la barba all'uomo, considerata simbolo di fede e devozione. Nel frattempo, Ben e Scarlett decidono di rinnovare le loro promesse di matrimonio dopo quidici anni, mentre Keegan incontra l'intrigante Brooke.

Keegan, facendo leva sui vizi che ognuno di noi ha, si occupa del caso di una madre dipendente dal gioco d'azzardo che organizza una truffa assicurativa fingendo di avere un figlio col cancro. Nel frattempo, l'avvocato ha promesso al figlio, Finn, che avrebbe portato Tony Hawk all'asta di beneficienza organizzata dalla sua scuola.

Ancora scosso dalla morte del padre, Ben chiede a Keegan di occuparsi di uno dei suoi casi, apparentemente impossibile da vincere: Graham Murray, membro dello staff del sindaco Barzmann, è accusato di omicidio e conseguente cannibalismo. Nel frattempo la stalker dell'avvocato, Margaret, a quanto pare è in città, mentre Mikki abbandona senza preavviso il suo lavoro.

Keegan è alle prese con tutte le sfaccettature del matrimonio: non solo affrontando i problemi di gelosia verso la sua ex moglie, ma occupandosi anche del caso di un famoso chef - Alberto Rinaldi - accusato di bigamia, e ritrovandosi tra due fuochi quando Scarlett gli confessa di non sopportare più la vita matrimoniale con Ben. Nel frattempo, Mikki ha alle calcagna un ex cliente che non si rassegna a cambio di carriera della donna.

Keegan si interessa al caso di una donna, Lucy Marks, che ha adottato misure drastiche ed illegali pur di confermare l'innocenza della figlia, giustamente incarcerata. Al tempo stesso, da una parte la relazione amichevole che vuole mantenere con il figlio lo mette in una posizione difficile con l'ex moglie Maddy, dall'altra deve capire come giostrare il nuovo rapporto tra Mikki e David.

Keegan si ritrova ad aiutare una sua vecchia conoscenza dai tempi degli incontri per gli alcolisti anonimi, Reggie Jarvis, ingiustamente accusato di complicità in rapina. Allo stesso tempo l'avvocato chiede aiuto a Mikki per cercare di convincere Potter ad allentare la presa, mentre l'amico Ben gli tende una mano offrendogli un posto di lavoro che potrebbe pagargli tutti i suoi debiti.

Nonostante le sue resistenze, il primo giorno di lavoro alla società legale di Ben si rivela una miniera d'oro per Keegan, che subito incassa un bonus d'ingaggio che gli permette di pagare in anticipo una grande fetta dei suoi debiti. Intanto, Scarlett è a un passo dal diventare procuratore distrettuale mentre la moglie del sindaco, Gloria, non si arrende nelle sue avances verso Deane.

Mentre cerca di convincere una giuria già risoluta e certa sull'imputazione di omicidio verso la sua cliente, Holly Phillips, Keegan deve difendersi dalle assurde accuse che lo vedono l'assassino del sindaco Barzmann. L'unica persona che però può scagionarlo e confermare il suo alibi è la moglie del deceduto, Gloria.

Keegan scopre che Jules in realtà è un nome d'arte e che il marito dell'uomo non conosce del suo "secondo lavoro" come magnaccia, ma i nodi vengono al pettine quando l'ex boss di Mikki viene denunciato per aggressione. Nel frattempo, Scarlett si preoccupa che la neo sindaco non appoggi più la sua campagna per diventare procuratore distrettuale, mentre David ha una proposta importante da fare alla sua ragazza.

Dopo aver visto il sindaco Gloria appoggiare pubblicamente la candidatura di Potter come procuratore distrettuale, Scarlett convince Maddie a chiamare rinforzi, una sua vecchia conoscenza che si occuperà della sua campagna elettorale, Glenn Sheperd. Nel frattempo, Mikki si ritrova al centro dell'attenzione e teme che il suo segreto possa diventare di dominio pubblico.