Marnie cerca di organizzare il suo matrimonio con Desi mentre tenta di mantenere l'immagine di sposa rilassata, e incarica Shoshanna di cacciare fuori Fran, il ragazzo che Hannah sta frequentando, in modo che le ragazze possano prepararsi. Allontanato verso la tana dei ragazzi, Fran ha un momento imbarazzante con Adam. Uno sconsolato Ray interviene per aiutare Desi, che ha dei dubbi prima delle nozze.

A New York, un compagno di stanza irregolare porta Fran ad andare a vivere con Hannah. Più tardi, Hannah riceve una chiamata urgente da suo padre, che sta cercando di navigare in un nuovo tipo di appuntamento. Dopo una discussione in una riunione degli alcolisti anonimi Adam e Jessa trascorrono la giornata insieme. Ray teme che il nuovo caffè di fronte stia danneggiando la sua attività. Elijah è colpito da un famoso anchorman.

Nel suo nuovo lavoro in Giappone, Shoshanna flirta con il capo, ma ricorda ai suoi amici di lavoro che ha una "sorta di" fidanzato di nuovo in America. Hannah fa una scoperta sconvolgente al telefono con Fran e non sa come fare. Dopo aver visto la bravura di Adam durante una procedura di polizia alla TV, Jessa trasmette le sue intuizioni al suo personaggio.

Hannah e Fran sono in disaccordo sui loro metodi di insegnamento. Marnie si arrabbia per la decisione di Desi di lanciare un grande progetto di costruzione nel loro appartamento studio. Jessa porta Hannah lontano da un imbarazzante meeting sul dolce di riso. Elijah si avvicina a Dill Harcourt.

Hannah e sua mamma, Loreen, vanno a un meeting sul potere delle donne, dove Loreen spera di chiarire la sua situazione con Tad, e Hannah assapora il tempo lontano da Fran. A Tokyo, Shoshanna ha la sua storia d'amore con Yoshi e in una visita a sorpresa dalla statunitense Jessa si incontra con la sorella Minerva e le chiede un favore.

Avendo bisogno di spazio dopo una lotta con Desi, Marnie va a fare una passeggiata e ha un litigio inaspettato con qualcuno del suo passato.