Carrie posa per la pubblicità della sua rubrica con un vestito molto sexy che indossa anche all’appuntamento con Mr. Big. Charlotte sostiene che l’attesa sia fondamentale per far decollare una relazione, mentre Samantha preferisce testare subito il partner. Carrie dubita delle intenzioni di Mr. Big dopo aver incontrato un vecchio amico che si vergogna della fidanzata. Miranda scopre un imbarazzante vizio della sua nuova fiamma.