Miranda convince le amiche ad andare a vedere una partita di baseball per tirare su il morale a Carrie, ancora traumatizzata dalla sua storia con Big. Samantha frequenta ancora James nonostante il suo minuscolo difetto. Carrie si rende conto ancora una volta che le sue amiche sono la cosa più preziosa che possiede.

Carrie incontra l'amica Susan Sharon che lascia il marito sotto suo consiglio. Charlotte si sente sola perciò adotta un cagnolino mentre Miranda si lascia andare a dialoghi poco innocenti nel letto. Samantha e James vanno in terapia.

Carrie si chiede se gli uomini siano tutti fenomeni da baraccone ma, dopo alcune esperienze da dimenticare, trova Ben che smentisce le sue teorie. Charlotte esce con un uomo che ha un hobby piacevole, mentre Miranda accetta un'uscita in quattro. Samantha pensa alla chirurgia estetica.

Carrie, inizialmente convinta che essere single sia bello, trova a interrogarsi sulla questione a causa di una rivista per cui posa. Miranda finge per non restare sola ma capisce che non ne vale la pena e anche Charlotte, a modo suo, finge uno slancio affettuoso verso il suo vecchio amico Tom. Samantha riceve un trattamento insolito.

Il funerale di un amico comune è l'occasione propizia per Charlotte, che conosce un bel vedovo e per Samantha, che cerca di ricavarne qualcosa a livello lavorativo. Miranda è in crisi perchè ha paura di rimanere sola, ancor più adesso che ha comprato una nuova casa mentre Carrie incontra nuovamente Big.

Carrie torna ufficialmente con Big mentre Charlotte si lascia affascinare dal gruppo elitario delle "Lesbiche al potere". Il nuovo ragazzo di Miranda la mette in competizione con i suoi video porno e Samantha ha un colpo di fulmine con il suo personal trainer.

La decoratrice di interni di Miranda e un suo amico di Londra si innamorano a prima vista e invitano le ragazze al matrimonio. Carrie invita anche Big, il quale cerca in tutti i modi di evitare la festa. Al matrimonio inoltre Charlotte fa un incontro interessante.

I single di oggi necessitano dei miti di oggi per un appuntamento? Mentre per Carrie e Mr. Big la relazione è ora "diversa”, Samantha esce con un uomo milionario di 72 anni e Miranda conosce il dolce barista Steve.

Si può cambiare un uomo? Carrie prova a cambiare alcune delle cattive abitudini di Big; Charlotte esce con un uomo non circonciso; Miranda esce ancora con il barista ma ciò le crea problemi con i suoi ritmi; Samantha incontra un suo ex che ora è diventato una drag queen.

Il sistema classista di New York è stato sostituito con un sistema di caste sociali? Carrie e Big si scambiano un "ti amo", anche se in modi diversi; Miranda rompe con Steve, mentre Samantha si vede con un uomo ricco che ha in casa una “schiava”; Charlotte infine passa dei brutti momenti insieme ad una star del cinema.

Come si sono evolute le relazioni a New York? Carrie cerca, senza successo, di lasciare qualche articolo femminile a casa di Big, mentre Miranda scopre di avere un'ovaia pigra; Charlotte non è sicura che il suo nuovo accompagnatore sia un gay-etero o un etero-gay; Samantha mette in atto un piano per un suo ex ma fallisce.

Quando si ha una relazione, come si fa a sapere quando basta? Big dice a Carrie che starà a Parigi per 6 mesi; Samantha porta le ragazze al ristorante S&M; Charlotte ha il feticcio delle scarpe e incontra un venditore di scarpe con il feticcio dei piedi; Miranda incontra un uomo a cui piace farlo in modo che gli altri lo possano scoprire

Bisogna giocare perché una relazione funzioni? Carrie incontra un altro uomo sbagliato nella sala d’aspetto della sua analista; Samantha esce con un tifoso che la porta a letto solo quando la sua squadra vince; Charlotte conosce un ragazzo carino in un bridge club, mentre Miranda gioca a spiarsi con l’uomo che vive nel palazzo di fronte al suo.

Le donne sono portate a avere inconsciamente le stesse relazioni e ad uscire con sempre con lo stesso tipo di persone? Carrie esce con il suo amico di letto, Samantha fa l’amore con la coppia della porta accanto attraverso il muro, Charlotte esce con due uomini contemporaneamente e Miranda si vede con un uomo incazzoso.

Andare a letto con qualcuno significa che vai a letto anche con la sua famiglia? Carrie ha una breve storia con uno scrittore e la sua famiglia; Miranda esce con un padre divorziato; il fratello di Charlotte invece fa sesso con Samantha.

Come fai a sapere se sei brava a letto? Carrie esce con un alcolizzato e si chiede se lei non sia una sostituta della birra, Charlotte è distrutta dopo che il suo partner si addormenta durante l’atto sessuale, un amico gay di Samantha le chiede se può andare a letto con lei. Miranda mette delle nuove lenzuola.

Donne ventenni. Amiche o nemiche? Carrie e le ragazze vanno negli Hamptons e condividono un appartamento, dove l’ex assistente di Samantha le ruba l’organizzazione di un party che alla fine va male; Charlotte esce con un ventenne che le attacca le piattole; Carrie ritrova Big con la sua ventiseienne Natasha.