Carrie e le sue amiche vanno a Staten Island per partecipare ad una votazione del vigili del fuoco più sexy di New York. Samantha mette gli occhi su uno di loro e ben presto scopre quanto sia “caldo”. Nel frattempo, Bill, un politico locale fa delle avances a Carrie. Charlotte invece comunica alle ragazze che vuole sposarsi entro l’anno. Miranda deve sottoporsi ad un intervento chirurgico.

Carrie e Bill continuano la loro relazione, ma il loro rapporto peggiora dopo una richiesta sessuale "particolare" di Bill. Miranda prova sentimenti contrastanti per Steve quando le dice che vuole stare esclusivamente con lei. Anche Samantha è in crisi, esce con un uomo bassissimo, Jeff, che acquista abiti nei negozi per bambini.

Carrie scopre sul giornale che Big e Natasha si sposeranno. Per distrarre dallo stress le amiche, Samantha le porta in un centro benessere. Lì Samantha fa delle avances a un massaggiatore. Miranda invece deve vedersela con la sua inserviente, Magda, che non ammette i “passatempi erotici”. Charlotte si sente in imbarazzo a spogliarsi davanti ad altre donne.

Charlotte invita le ragazze ad una mostra fotografica e conosce un fotografo che le propone di posare per lui. Carrie esce con un ventenne e quando viene a sapere che ha avuto relazioni sia con uomini che con donne si chiede da cosa sia realmente attratto. Il nuovo assistente di Samantha, Matt è un po' arrogante ma Samantha è attratta sessualmente da lui. Così lo licenzia e se lo porta finalmente a letto. Miranda si sente soffocare quando torna a casa e trova Steve a letto che mangia i cracker con una pila di panni sporchi sul pavimento.

Charlotte esce con Brad, ma quando arriva il momento del bacio e scopre che il ragazzo è uno "sbrodolone". Carrie incontra Aidan, un creatore di mobili e per far colpo su di lui compra una sedia in pelle di sua creazione. Samantha ha un nuovo uomo, un afro-americano, Chivon. La storia procede bene finché incontra Adeena, la sorella di Chivon. Nel frattempo, Steve vuole partecipare a una gara per vincere un milione di dollari, ma non riceve il supporto sperata da Miranda.

Dopo una settimana di romanticismo ma niente sesso, Carrie si chiede perché il suo nuovo uomo non voglia fare l’amore con lei. Charlotte invece fa sesso, ma con un ragazzo che per avere un orgasmo deve riempirla di parolacce. Miranda scopre di avere preso la candida e deve contattare i suoi ex per dirgli che probabilmente li aveva infettati. Samantha ha dei problemi nel suo condominio.

Carrie comincia a pensare che la sua relazione con Aidan sia troppo perfetta. Charlotte prosegue con il suo intento di volersi sposare entro l’anno e la sua nuova tattica consiste nel farsi presentare da suoi amici sposati, qualche single. Miranda continua la sua convivenza con Steve, mentre Samantha esce con un uomo che usa il Viagra per migliorare i loro incontri sessuali.

Charlotte, dopo il suo incontro con Trey, sembra essere più vicina al suo obiettivo di sposarsi. Samantha intanto è terrorizzata dall’idea di essere in menopausa e in un momento di disperazione accetta di andare a letto con un suo vicino. Per Miranda e Steve invece le cose non procedono bene. Durante una festa Carrie incontra Big e si scambiano poche e fredde parole.

Mentre Steve cerca un nuovo appartamento, resta ospite di Miranda e quando lei scopre che ha accettato di uscire con un'altra donna si intristisce e si chiede dove lei abbia sbagliato. Charlotte vuole disperatamente sposare Trey. L’ultima conquista di Samantha ha invece un grosso problema: il suo sperma ha un sapore orribile. Carrie incontra di nuovo Big, ubriaco, ad una fiera di mobili dove Aidan ha uno stand e le dice che con Natasha è finita.

Samantha invita le ragazze nel suo nuovo appartamento e prova a convincerle che loro hanno tutto ciò di cui hanno bisogno. Carrie cerca di tenere nascosto il suo segreto ma alla fine lo rivela in privato a Samantha. Charlotte se la deve vedere con un contratto prematrimoniale che deve firmare davanti alla madre di Trey. Miranda esce con il primo uomo post-Steve che la inizia al sesso telefonico.

Carrie continua a vedere Big, trovandosi poi a disagio quando va a letto con Aidan; Miranda le sconsiglia di continuare questa relazione. Samantha nel frattempo incontra Tom che prima di avere un rapporto sessuale con lei vuole che si sottoponga al test per l’AIDS, mentre Charlotte si mette alla ricerca dell'abito perfetto per il suo matrimonio.

Miranda prova un nuovo modo per conoscere un uomo, il multiappuntamento. Di sera, le ragazze, escono per festeggiare l’ultima notte da single di Charlotte. Dopo la serata tutte tornano ai loro appartamenti con la voglia di fare sesso, soprattutto Charlotte che fa una sorpresa a Trey e gli dice di voler fare l’amore con lui. Il giorno dopo, Carrie confessa ad Aidan il suo tradimento e lui la lascia.

Le ragazze, eccetto Charlotte, vanno in cerca di libertà a Los Angeles. Lì Samantha incontra Garth che invita tutte e tre ad una festa. Carrie conosce Matthew McConaughey che le dice di essere interessato a fare un film sulla sua rubrica di sesso. Miranda spera invece che qualcuno la guardi come se fosse sessualmente attraente. Nel frattempo Charlotte è in luna di miele.

Le ragazze trascorrono un'altra settimana a Los Angeles. Miranda esce con Lew, un vecchio amico di New York. Nel frattempo, Carrie e Samantha cercano di entrare ad una festa ma vengono respinte. Charlotte, dopo un altro tentativo fallito di fare sesso con Trey, sente che le mancano le amiche e decide di raggiungerle.

Samantha viene assunta da una tredicenne e si chiede che differenza ci sia tra questa ragazza lei che ha 34 anni. Anche il nuovo ragazzo di Miranda la fa sentire una teen-ager. Charlotte continua ad avere problemi con Trey e quando gliene parla lui si arrabbia. Lei gli suggerisce di sottoporsi ad una terapia sessuale. Nel frattempo, Carrie esce con un nuovo uomo.

Quando le cose per Miranda sembrano andare abbastanza bene, il suo nuovo ragazzo Will non si presenta all'appuntamento. Carrie partecipa invece ad un seminario sugli incontri tra gli uomini e le donne di New York. Charlotte e Trey provano a seguire i consigli della terapia, senza successo. Samantha invece trova il suo clone, Claire Anne, e insieme conoscono due ragazzi carini.

Sempre più depressa per la carenza di libido di Trey, Charlotte trova un po' di sollievo quando conosce un giardiniere della casa dei McDougal. Carrie invece si sente in colpa quando incontra Natasha in un ristorante e viene snobbata dalla donna. Samantha va ad una festa organizzata da un ragazzino vergine a cui regala una "prima volta" memorabile. Miranda esce con il detective che si occupa del caso di Carrie.