Carrie si interroga sui suoi uomini e sul suo futuro quando nessuno si presenta alla sua festa di compleanno. Miranda si confronta con i suoi amici sposati riguardo alla sua vita da single. Charlotte intanto cerca di non pensare alla sua separazione da Trey, mentre Samantha cerca di sedurre un prete.

Carrie viene invitata a sfilare in passerella, insieme a modelle e a gente comune. Samantha, invece, decide di posare nuda, insistendo nel dire che lo fa per se stessa e non per gli uomini. Miranda, non convinta del suo sex-appeal, resta stupita quando Dave, un ragazzo che frequenta la sua palestra, le dice di trovarla sexy e le chiede di uscire. Charlotte scopre di avere una vulvo-vaginite e deve prendere degli anti-depressivi per la sua vagina.

Carrie va al bar con Big e pensa che il loro essere amici vada bene. Anche Charlotte e Trey si divertono, facendo sesso in un guardaroba e in altri luoghi pubblici della città. Nel frattempo, Miranda è un po' scioccata quando il suo ultimo uomo fa la pipì davanti a lei la mattina dopo aver passato la notte insieme. Samantha incontra invece un'artista brasiliana e lesbica, Maria.

Carrie continua ad uscire con Ray King, il jazzista. Miranda invece si butta sul cioccolato per sostituire il sesso. Charlotte fa notare a Trey che sta diventando un po' troppo esuberante a letto, mentre Samantha parla alle ragazze della sua storia con Maria.

Carrie riceve un invito per l'inaugurazione del nuovo locale di Steve e Aidan. Miranda è convinta che ci sia un fantasma nel suo appartamento. Charlotte non va d'accordo con la madre di Trey, Bunny, mentre la ragazza di Samantha, Maria, si confronta con tutti gli uomini del passato di Samantha.

Carrie capisce di sentirsi ancora attratta da Aidan e di voler tornare insieme a lui. Miranda riceve una sorpresa inaspettata quando va a letto con un maratoneta. Charlotte e Trey decidono invece di provare ad avere un bambino, mentre Samantha usa dei capezzoli finti per sedurre un uomo dalla voce infantile.

Big chiama Carrie proprio mentre lei sta facendo sesso con Aidan. Miranda invece si fa male al collo dopo un litigio con Charlotte. Quest'ultima decide di abbandonare il lavoro in galleria per diventare mamma a tempo pieno. L'ultimo partner di Samantha le consiglia di farsi una ceretta.

Il computer di Carrie non funziona più, ma quando Aidan cerca di dare una mano per risolvere il problema, lei lo respinge. Miranda è colpita da un lutto: è deceduta sua madre. Al funerale tutti si lamentano perché è ancora single. Samantha invece non riesce più a raggiungere l'orgasmo.

Carrie viene portata da Aidan nella sua casa di campagna a Monrow, New York. Charlotte visita la casa dei McDougal nel Connecticut. Miranda si arrabbia con Steve quando lui le dice di avere un cancro ai testicoli. Samantha si stufa con il suo nuovo partner che continua a chiederle che cosa farà nel prossimo weekend.

Carrie invita Big nella casa di campagna di Aidan per parlare... Charlotte cerca di parlare con Trey dei suoi problemi di infertilità. Miranda va a letto con Steve dopo che a lui viene rimosso un testicolo. Samantha cerca di ottenere un lavoro presso il ricco Richard Wright.

Carrie non sa se dire ad Aidan di aver abortito quando aveva 22 anni. Charlotte scopre di avere solo il 15% di possibilità di avere un figlio in modo naturale. Miranda scopre invece di essere incinta e non sa se tenere o no il bambino. Samantha, nel frattempo, ha una nuova cliente: Lucy Liu.

Aidan chiede a Carrie di diventare sua moglie. Charlotte vuole adottare un bambino e ne discute con Trey, ma Bunny non è d'accordo. Miranda dice a Steve che ha deciso di tenere il bambino. Samantha inizia ad andare a letto con il suo boss, Richard.

Carrie inizia a pensare che andare a convivere con Aidan non è forse la migliore idea. Le situazione si fa ancor più grigia quando la vicina di casa comunica che non si trasferirà ancora per qualche giorno, impedendo a Aidan di buttare giù un muro. Nel frattempo Samantha ha paura di innamorarsi di Richard, Charlotte litiga con Trey e Miranda ha paura che il sesso possa fare male al bambino.

Le ragazze vanno a ballare insieme in un club gay, dove Carrie incontra un ragazzo gay con il quale inizia ad uscire. Miranda invece incontra un suo collega, al quale rivela di essere incinta. Samantha, dopo aver assunto un po' di exctasy, dice a Richard che lo ama; Charlotte intanto si prepara per un servizio fotografico con Trey con protagonista il loro appartamento.

Carrie inizia a riflettere sul vero motivo per cui ci si sposa. Miranda la accompagna più tardi a provare un vestito da sposa, ma questo provoca all'amica una reazione allergica. Charlotte dà fuori di matto durante una lezione di ballo, mentre Samantha ha il suo primo attacco di monogamia: non si fida della fedeltà di Richard.

Aidan se ne va dall'appartamento di Carrie e le dà la possibilità di riacquistarlo allo stesso prezzo; il problema è che Carrie non ha soldi a sufficienza e per questo si rivolge a Big. Charlotte si propone per aiutare l'amica. Intanto, Samantha scopre che non è Richard la persona che compra direttamente tutti i regali che le fa. Miranda invece discute con Steve la custodia del nascituro.

Carrie ottiene la possibilità di scrivere per Vogue. In questi giorni conosce anche l'editore maschile della rivista, Julian, che cerca di darle una mano. Nel frattempo, Samantha decide di regalare a Richard per il suo compleanno una "notte a tre". Charlotte organizza una festa per la gravidanza di Miranda.