E' la settimana della moda a New York. Rufus è sempre più preoccupato per Jenny e cerca di farla tornare sulla retta via, mentre suo fratello Dan incontra uno scrittore che gli da consigli per migliorare il racconto che ha scritto. Questi consigli lo porteranno a frequentare più da vicino Chuck. E intanto la guerra tra Serena e Blair continua.