Serena decide di organizzare una festa tra pochi intimi per il sedicesimo compleanno di Jenny; il party però si trasforma in un grande evento nel momento in cui interviene Poppy Lifton. In un momento di debolezza, Vanessa accetta di aiutare Chuck nel vendicarsi contro Blair e Nate. Rufus scopre invece che Yale non fornirà aiuto finanziario a Dan per l'università e cerca un modo per riuscire a coprire le spese.