Dopo un breve incontro in terra straniera, Chuck e Blair fanno una promessa riguardo alla loro relazione. Nel frattempo Dan, grazie all'aiuto di un'alleata inaspettata, inizia a scrivere un libro destinato a dare scandalo.

Cercando di lasciare una buona impressione all'alta società, Serena decide di organizzare un gran gala in Central Park. Blair intanto si prepara al debutto della sua nuova collezione di moda, mentre Dan inizia a contattare degli editori per il suo nuovo libro.

Iniziando a sentire la pressione per il debutto della sua nuova collezione di moda, Blair chiede aiuto a una fonte insospettabile. Nel frattempo Serena scopre che una persona con cui sta instaurando un buon rapporto le sta nascondendo qualcosa.

Chuck continua le indagini riguardo al passato di suo padre e finalmente trova una persona che potrebbe rivelargli qualcosa. Nel frattempo Serena e Steven decidono di raccontarsi a vicenda il proprio passato amoroso per non avere segreti, ma il risultato è tutt'altro che positivo.

Dopo che Eleanor stabilisce un ultimatum per Blair, quest'ultima è ancora più determinata a mostrare tutti i difetti del lavoro di Eleanor in un'occasione pubblica. Nel frattempo, Serena si preoccupa del comportamento di Steven nei suoi confronti.

Blair si prepara per l'imminente arrivo della madre, mentre Serena si offre per aiutare Dan a trovare un nuovo posto dove vivere. Nel frattempo, Chuck scopre con l'aiuto di Ivy delle prove che incrimenerebbero suo padre.

Serena e Dan si rendono conto di doversi scusare con le persone che hanno ferito. Blair ha un'ultima possibilità di dimostrare a sua madre le sue capacità come stilista e, con l'aiuto di Serena, cerca di far diventare la sua collezione più "in".

Serena e Dan decidono di trascorrere il giorno del Ringraziamento insieme, invitando solo i loro amici più stretti. Nel frattempo, Chuck continua la battaglia contro il padre e ben presto si ritrova sommerso dai problemi.

Dopo un incontro con un Bart sempre più paranoico, Blair inizia a temere per l'incolumità di Chuck. Per aiutare quest'ultimo, chiede aiuto alle sue amiche. Nel frattempo, il problema economico di Nate prende una piega decisamente inaspettata.