Con il suo film "Head On" che si prepara a uscire nelle sale, Vincent Chase vive la sua vita a Los Angeles circondato dai suoi amici, Eric e Turtle, e da suo fratello soprannominato Drama. Per mantenere questo il suo stile di vita, tuttavia, Vince ha bisogno di continuare a fare film: a questo ci pensa il suo agente Ari.

Ignorando le critiche ricevute da Vanity Fair, Vince continua a condurre uno stile di vita spendaccione comprando una nuova macchina. Ari intanto convince Vince a cercare un vero manager e per questo Eric si mette a fare qualche ricerca.

Mentre si trova ad un party dopo un incontro di boxe, Vince incontra Jimmy Kimmel che subito lo convince a fare un'apparizione nel suo show la sera successiva. Sempre allo stesso party, Luke Wilson racconta a Eric e Turtle del suo nuovo cinema privato.

Ari sveglia Eric con una telefonata per ricordargli che la sera stessa ci sarà il debutto del nuovo film di Vince e che l'occasione è quanto mai importante. Drama presenta poi la sua più recente amicizia femminile ai ragazzi.

L'ultima storia in ordine di tempo di Vince è con una ragazza che si chiama Fiona, amica di uno "sherpa" di Los Angeles; inaspettatamente questa storia porta una ventata di positività a tutti i ragazzi. Eric intanto ha tra le mani una promettente sceneggiatura.

I ragazzi cominciano la loro giornata nello studio di Ari: mentre Drama si prepara per incontrare il suo nuovo potenziale agente, trascinando con sé Turtle, Eric e Vince partecipano a una riunione particolare. Più tardi tutti i ragazzi vanno all'inaugurazione della mostra di Gary Busey.

Eric è preoccupato per la scelta di Billy Walsh come regista del nuovo film a cui partecipa Vince. Nel frattempo Drama cerca di ottenere una parte come non protagonista, mentre Ari realizza di non poter mischiare il piacere e gli affari.