Le vacanze sono giunte al termine e mentre Dawson rimpiange un'estate davvero eccezionale, Joey è ben più che felice quando finalmente abbandona il monotono ambiente di Capeside alla volta di Boston... e lo è ancora di più quando finalmente riesce a raggiungere un grande traguardo proprio con il suo migliore amico.

Mentre ancora una volta la coppia Dawson/Joey deve stemperare ogni possibile entusiasmo, sul fronte Pacey/Audrey le cose vanno invece per la meglio tanto che, ora, Pacey ha un nuovo lavoro grazie all'aiuto del padre di Audrey. Anche Jen può ritenersi fortunata quando incontra un nuovo ragazzo, C.J..

Joey rimane sveglia tutta la notte per scrivere un'e-mail a Dawson per spiegare cos'è successo l'altra notte.Essendo però incredibilmente maldestra clicca l'indirizzo del campus.La mattina dopo è sulla gogna pubblica, con il professore di letteratura che tiene una lezione sulla sua e-mail. La nonna di Jen torna a studiare con la nipote, mettendola in notevole imbarazzo.

Dawson è sottopressione quando si trova nel bel mezzo di due fuochi: da una parte Joey e dall'altra Natasha, la protagonista del suo nuovo film che sembra essere infastidita dalla presenza di Joey. Nel frattempo, le cose non vanno per il meglio neppure per Audrey che si sente trascurata da Pacey.

Mentre per Jack arriva il momento di confrontarsi con il suo professore, a Dawson tocca sfidare il suo produttore quando questo si presenta sul set del suo film con l'intento di chiudere la produzione. Nel frattempo, Audrey è al settimo cielo quando entra in un gruppo musicale... ma resta ancora una volta delusa da Pacey.

Per la notte di Halloween, Dawson organizza una festa a tema sul set del suo ultimo film, ma finirà per essere la cavia di un orrendo scherzo. Nel frattempo, le cose vanno sempre peggio tra Audrey e Pacey, mentre, Joey, approfitta del tempo passato con Eddie per scoprire qualcosa in più di lui.

Motivata dalla precaria situazione con Pacey, Audrey si ubriaca poco prima di esibirsi con il suo gruppo musicale mandando lo scontento generale in tutto il gruppo. Solo Pacey sembra essere il più disinteressato e non perde occasione con una nuova ragazza incontrata in un viaggio di lavoro.

Avendo avuto dieci biglietti gratis per il concerto dei No Doubt, Dawson decide di regalarli a tutti i suoi amici. Si scopre che C.J. ha approfittato della vulnerabilità di Audrey e che il padre di Eddie lavora nello staff tecnico dei concerti. Dawson amoreggia con Natasha.

Le scintille di passione scoppiate tra Eddie e Joey porteranno quest'ultima a compromettere addirittura i suoi studi mentre Dawson, dal suo canto, sembra dover fare i conti con la gelosia. Nel frattempo, Pacey, dimostra un evidente interesse nei confronti di Emma, la nuova coinquilina.

Per Natale cena a casa Leery. Joey porta Audrey e, a sorpresa, arriva Eddie, Dawson porta Natasha e Todd, Jen è con la nonna; Audrey si ubriaca, Eddie lascia Joey e Natasha scarica Dawson. Pacey dovrà fare i conti con Doug.

Il film è terminato, ma la produzione chiede che alcune scene vengano girate di nuovo. Todd si rifiuta e Dawson viene scelto come regista. Joey cerca Eddie. Pacey si trova a pensare a se stesso. Una non curante Audrey, invece, raggiunge Los Angeles alla volta di nuovi sfrenati divertimenti.

Di ritorno dal suo ultimo viaggio di lavoro, Pacey è felice di ottenere l'ennesima promozione. Nel frattempo, ritrovato Eddie, Joey è sempre più determinata a scoprire qualcosa in più del ragazzo e soprattutto cercare di capire cosa c'è tra loro. Audrey, invece, non sembra affatto decisa a cambiare

Joey è sconvolta quando scopre che deve separarsi definitivamente da Eddie per via di un suo trasferimento. Ma riesce egregiamente a rinviare la loro separazione quando convince il ragazzo ad accompagnare lei ed Audrey a Los Angeles perché quest'ultima deve entrare in un centro di recupero.

Mentre Dawson fa visita ad Audrey, Pacey è sorpreso di scoprire una trasgressiva Joey durante una festa da lui stesso organizzata. Nel frattempo poi, mentre Jen trova punti di disaccordo con C.J., Jack è deciso a sposare Emma per permettere alla ragazza di acquisire il permesso di soggiorno.

Joey e Pacey si trovano a vivere un'insolita situazione quando restano entrambi intrappolati per tutta la notte in un ipermercato. Benché il posto conceda loro non pochi divertimenti, i due ragazzi finiranno per analizzare la loro vita passata e inevitabilmente anche quella futura quando si scambiano un bacio appassionato.

La nascente attrazione tra Joey e Pacey tira il freno quando quest'ultimo deve far ritorno a Capeside per problemi familiari. Così, mentre Joey si impegna in nuove attività, Dawson fa anch'esso rientro a casa per visitare la classe di cinematografia alla Capeside High. Qui, l'esperienza gli regalerà nuove prospettive.

Pacey decide di assumere Joey come sua assistente, ma dopo un po' sarà costretto a licenziarla vista la troppa attrazione che lui prova nei suoi confronti. Nel frattempo, Dawson riesce a vendere la sua nuova sceneggiatura, ma resta incerto quando i produttori vogliono modificarla per renderla un pochino più trasgressiva.

Jen è sconvolta dal cancro al seno della nonna. A causa del ritorno di Eddie, che ha lasciato senza motivo l'università in California, la relazione nascente di Joey e Pacey va in crisi, e i due, dopo aver trascorso una bella serata al ballo studentesco, si lasciano. Dawson affida al suo migliore amico i risparmi di una vita per moltiplicarli e potersi intanto pagare la pellicola.

La storia sentimentale e sessuale tra Joey ed Eddie viene resa pubblica quando questi prendono parte ad un programma insieme a Pacey e a una sobria Audrey che finalmente fa ritorno a Boston. Jack, invece, deve confrontarsi con il suo attuale ragazzo, mente Jen sembra soffrire ancora molto della situazione della nonna.

Quando Eddie si decide a confessare a Joey i suoi sentimenti e le propone di fare un viaggio con lui in Europa, lei è costretta a chiarire una volta per tutte le cose. Pacey è sconvolto quando si trova in una precaria situazione lavorativa e sembra aver compromesso il denaro che doveva investire nel progetto di Dawson

Joey torna a Capeside ed è sorpresa di leggere la nuova sceneggiatura di Dawson. La felicità però è destinata a durare poco quando Pacey rivela a Dawson di aver perso il finanziamento. Questo li porterà ad aprire inevitabilmente vecchie ferite. Nel frattempo, Jen e Jack sono decisi a portare Grams a New York per trovare una cura

Joey è decisa ad aiutare Dawson nel realizzare il sogno della sua vita, così convoca gli amici, assegnando a tutti un ruolo e riuscendo ad ottenere l'aiuto necessario per girare il film. Jen, Jack e la nonna vanno a New York.Pacey offre a Dawson i soldi che ha recuperato. Joey va a Parigi, realizzando il sogno della sua vita.

Sono passati cinque lunghi anni, e il gruppo ha finalmente modo di riunirsi a Capeside in occasione di un evento speciale. Ognuno ora sembra aver raggiunto il proprio sogno: Dawson è un regista di successo, Joey una famosa editrice, Jen cura una galleria d'arte, Pacey un locale mentre Jack è diventato un insegnante.