Krusty viene trasferito in Olanda mediante un inganno per essere processato dei crimini commessi all'interno del continente europeo. Homer e Bart, che hanno accompagnato il clown, dovranno ingegnarsi per non farlo finire in prigione. Nel frattempo Lisa frequente una scuola per artisti.

Nonno Simpson dà ai suoi parenti l'eredità in anticipo, e ognuno la spende in modo diverso. Marge compra per sbaglio una borsa costosissima, ma decide di utilizzarla almeno una volta prima di riconsegnarla. Nel frattempo Lisa decide di finanziare la nuova attività di Nelson.

Lisa deve ottenere dei crediti extra scolastici e per questo decide di sostituire Flanders alla guida della squadra di baseball dei ragazzi di Springfield. Lisa inizia ad applicare la matematica allo sport ottenendo risultati brillanti, ma facendo perdere ai giocatori il gusto di giocare.

Episodio speciale di Halloween. Nella prima storia Bart e Milhouse trovano in soffitta un gioco in scatola maledetto. Nella seconda una gita in barca di Homer e Marge di trasforma in un incubo. Nella terza Lisa fa amicizia con un vampiro in una parodia di Twilight.

Marge ritorna per caso nel quartiere in cui è cresciuta e decide di visitare la casa in cui viveva da piccola. Lisa scopre quindi che sua madre era brava a scuola almeno quanto lei e si chiede perché sia finita a fare la casalinga.

Il signor Burns scopre di essere affetto da numerose malattie e di avere solo poche settimane di vita. Una volta annunciata la notizia alla città si sorprende dalla risposta dei suoi concittadini. Bart decide allora di aiutarlo a ritrovare la forma perduta.

Un piccione entra per sbaglio in casa Simpson e Bart decide di prendersene cura. Presto il ragazzo scopre che può essere molto divertente utilizzare l'animale per mandare messaggi sotto forma di biglietti e anche per partecipare a delle corse.

La famiglia Simpson è protagonista di una serie di episodi dedicati al Natale. Nell'ultimo di questi saranno impersonati dai puppets, con la straordinaria partecipazione, in carne e ossa, della famosa popstar Katy Perry.

Un agente dell'FBI chiede a Homer di infiltrarsi come agente sotto copertura all'interno della banda di Tony Ciccione. Homer accetta questa pericolosa missione per alleggerire una sentenza che lo vede condannato a molti anni di prigione con l'accusa di corruzione.

Marge inizia frequentare nuovamente un gruppo di amiche che non vedeva da anni. Bart però non vuole che lo faccia perché i figli delle donne lo trattano con superiorità. Anche Homer è contrario alle uscite di Marge, che inizia a tornare tardi la sera e lo costringe a rimanere con i mariti delle amiche.

Smithers scopre di non essere tra gli eredi nel testamento di Burns e decide allora di inventarsi qualcosa per guadagnare il suo rispetto. In poco tempo convince allora Boe a cambiare il suo bar per farlo diventare un locale per omosessuali.

Dopo aver visto una vecchia serie televisiva, Homer cerca di diventare un padre migliore. Tutto ciò però si scontra con i desideri di Bart, che vorrebbe che il padre gli comprasse una mini-moto. Bart decide allora di accordarsi con i servizi segreti cinesi pur di avere la moto.

Boe trascorre il giorno di San Valentino da solo e decide di cambiare la sua vita sentimentale. Per farlo si rivolge ai consigli di un libro da leggere per imparare a sedurre una donna. Nel frattempo Marge decide di smettere di tingersi i capelli lasciando il suo grigio naturale.

Bart riceve un'offerta che non si può rifiutare: una compagnia di produzione cinematografica vorrebbe infatti trasformare un suo vecchio cartone animato, basato su Homer, in un film. Sarà proprio Homer ad essere scelto per dare la voce a se stesso nel cartoon.

Lisa, quasi per caso, scopre l'esistenza di una sostanza in grado di rendere docili anche i più irritabili degli individui. Bart approfitta subito della situazione vendendo la pozione a tutti gli anziani irascibili della città.

Un popolare duo comico degli anni ottanta si divide: un comico decide allora di scritturare Homer come sua nuova spalla, mentre l'altro si accorda con Skinner. Nel frattempo Marge aiuta una vecchia signora a ripulire la sua casa.

Homer umilia Bart davanti ad una folla di persone e per questo Marge lo invita a frequentare un corso per diventare un padre migliore. Homer impara a rispettare di più Bart, ma la situazione diventa ben presto ingestibile quando inizia a divenire succube del figlio.

Lisa incontra quasi per caso un ex illusionista ora in pensione, che in breve tempo le insegna tutti i trucchi del mestiere di mago. Dopo aver guadagnato la sua fiducia, Lisa riesce anche a farsi insegnare il trucco più importante del repertorio del mago.

Tony Ciccione si innamora di Selma e, dopo averle offerto una liposuzione, le chiede di sposarlo, rendendola così un obiettivo dell'FBI. Nel frattempo Bart scopre di avere un buon fiuto per i tartufi e lo sfrutta per fare un po' di soldi.

Homer scopre di essere un bravissimo barbiere e apre un salone per guadagnare con il suo nuovo lavoro di parrucchiere. Nel frattempo Milhouse incontra a scuola una bella ragazza, suscitando la gelosia di Lisa che si sente trascurata.