Quattro amici, Joey, Chandler, Phoebe e Monica, si ritrovano al Central Perk e poco dopo vengono raggiunti da Ross e Rachel. Il primo annuncia il suo divorzio, dopo che la moglie Carol si scopre lesbica, mentre la seconda racconta di aver lasciato sull'altare il futuro sposo. Rachel decide quindi di trasferirsi da Monica.

L'ex-moglie di Ross, Carol, gli annuncia di essere incinta. Monica riceve la visita dei suoi genitori, che sono ospiti a pranzo e le causeranno qualche preoccupazione. Rachel scopre invece che l'uomo che ha lasciato sull'altare e partito per la luna di miele con la sua damigella d'onore.

Monica presenta ai suoi amici il suo nuovo fidanzato che però tutti quanti sembrano apprezzare più di quanto lei stessa faccia. Chandler riprende un vizio che aveva abbandonato, il fumo, mentre Phoebe, bevendo una bibita da una lattina, trova al suo interno un pollice.

Ross ricorda con rimpianto il giorno in cui ha perso la sua verginità e lo racconta a Carol, mentre Rachel ottiene il suo primo stipendio. Le ragazze partecipano ad un party noioso e la pizza di un tale George Stephanopoulos viene consegnata per sbaglio a Monica.

Joey cerca di fare ingelosire una sua ex-fidanzata e coinvolge Monica facendole fare la parte della sua nuova ragazza. Ross insegna a Rachel come si fa il bucato, mentre Chandler riesce a convincere Phoebe ad andare da Janice e mollarla da parte sua.

Joey viene reclutato per essere la controfigura del sedere di Al Pacino. Nel frattempo Monica cerca di convincere tutti quanti che a lei non piace il sesso anale. Chandler incontra a teatro una ragazza di nome Aurora, che però è sposata (e non solo).

Un blackout colpisce la città e Chandler si trova all'interno di uno sportello per prelevare soldi dove rimane bloccato con Jill Goodacre, mentre gli altri ragazzi si trovano a casa di Monica per giocare. Ross cerca di spiegare a Rachel quali sono i sentimenti che lui prova nei suoi confronti.

La nonna di Ross e di Monica muore "due volte" mentre i nipoti sono al suo capezzale. Chandler viene creduto gay da tutti i suoi colleghi e lui non sa spiegarsi il perché. Monica riesce ad arrivare ad un compromesso con i suoi genitori mentre Ross cade in una tomba vuota.

Tutti i ragazzi hanno progetti per il giorno del Ringraziamento, ma tutti, per un motivo o per l'altro, saltano. Joey viene assunto per fare da testimonial in una campagna contro le malattie veneree; Rachel, dopo aver perso l'aereo per andare in vacanza, decide di preparare il pranzo ma alla fine brucia tutto.

I ragazzi fanno un patto per festeggiare Capodanno senza appuntamenti, ma lo riescono ad infrangere. Ross cerca di combattere la solitudine prendendo come coinquilino una scimmia che tutti adorano. Phoebe deve prendere una decisione difficile quando un timido fisico è pronto a lasciare tutto per mettersi con lei.

La madre di Chandler, una scrittrice, viene a New York per trovare il figlio. Chandler non sa come prendere questa visita, soprattutto dopo aver trovato sua madre baciarsi con Ross. Phoebe e Monica competono per avere le attenzioni di del ragazzo che si risveglia dal coma.

Tutti quanti conoscono ormai il sesso del bambino di Ross, eccetto Ross che non lo vuole sapere fino a che la madre partorirà. La relazione di Rachel con Paul arriva ad uno snodo cruciale, mentre Monica cucina per sua zia le lasagne, salvo scoprire alla fine che non mangia carne.

Chandler vede accidentalmente Rachel nuda appena uscita dalla doccia. Per pareggiare i conti lei cerca in tutti i modi di vedere il suo pene. Joey si trova nella situazione difficile di decidere se rivelare o meno a sua madre la relazione extraconiugale di suo padre. Tutti quanti non possono sopportare il nuovo ragazzo di Phoebe, Roger.

Il primo appuntamento che Ross riesce a prendere con una ragazza dopo nove anni capita proprio nel giorno di San Valentino. Anche Susan e Carol escono per i loro appuntamenti romantici, ma si ritrovano nello stesso ristorante. Joey invece organizza un appuntamento al buio per Chandler con Janice.

L'amico di Phoebe, Steve, è alla ricerca di un nuovo chef per il suo ristorante. Monica cerca di fare bella figura con Steve cucinando piatti prelibati, ma egli si comporta in maniera strana. Chandler, subito dopo essere stato promosso, decide di dare le dimissioni. Ross ha un appuntamento con una collega.

Joey si innamora della sorella gemella di Phoebe che di conseguenza si sente trascurata. Nel frattempo Chandler si trova in una situazione difficile quando gli viene chiesto di licenziare un'impiegato dalla quale è attratto. Ross viene assalito dai dubbi sull'essere padre.

Dopo avere rimandato per settimane, Rachel rimuove finalmente le luci di Natale dal balcone, ma facendolo cade e si frattura l'anca. Siccome però non ha l'assicurazione sanitaria, all'ospedale cerca di convincere Monica a scambiare le loro identità in modo che possa usufruire di quella dell'amica.

Rachel è stanca del suo lavoro e di come viene trattata dai clienti: per questo decide di fare un colloquio per un nuovo impiego. Viene organizzata una partita di poker che mette a confronto i ragazzi contro le ragazze e Rachel scopre un lato del carattere di Ross, generalmente calmo, che non conosceva.

Tutti i ragazzi sono impegnati nella ricerca di Marcel, che è scappato di casa mentre Rachel stava facendogli da baby-sitter. Dopo aver trovato la scimmia sana e salva, Ross trova finalmente il coraggio di provarci con Rachel. Ma proprio mentre i due sembra possano trascorrere una serata romantica, arriva un ospite inatteso.

Rachel e Barry tornano a frequentarsi, ma la cosa si fa complicata perché quest'ultimo è fidanzato con Mindy che vuole chiedere a Rachel di essere sua testimone di nozze. Rachel inoltre scopre un particolare inaspettato della sua relazione con Barry. Intanto Chandler diventa pazzo quando una ragazza che cerca di corteggiare non risponde alle sue chiamate.

Quando Monica viene derubata della sua carta di credito, decide di andare con Rachel e Phoebe alla ricerca del ladro. Joey chiede aiuto ai suoi amici per trovare un nome di scena più appropriato, mentre Ross scopre che Marcel ha raggiunto la maturità sessuale e dovrebbe trovarsi quindi con altre scimmie.

Dopo aver perso la sua verginità con lei, il giovane Ethan rivela a Monica di essere ancora uno studente delle superiori. Rachel fa dei sogni erotici in cui ci sono Joey e Chandler: la cosa rende al tempo stesso disgustato e invidioso Ross. Phoebe scopre che nessuno dei colleghi di Chandler riesce a sopportarlo..

L'ex di Ross, Carol, viene portata di corsa all'ospedale perché è in travaglio e sta per avere il loro bambino. Ross e Susan litigano su chi sta aiutando di più la partoriente e Phoebe li chiude dentro ad uno sgabuzzino. Intanto Rachel flirta con un ginecologo.