Dopo che Rachel ha accettato la proposta fatta accidentalmente da Joey, questi due insieme a Ross vanno in una stanza per chiarire la situazione. Alla fine emerge che nessuno aveva intenzione di dichiararsi a Rachel. Intanto il Jack Geller sorprende Monica e Chandler mentre lo fanno in un armadio. Joey inoltre cerca di non guardare Rachel mentre allatta.

Chandler ha problemi di insonnia a casa, quindi si addormenta durante un'importante riunione. Emma intanto non smette di piangere dopo essere stata svegliata da Rachel; per questo Monica e Phoebe tentano di farla riaddormentare. Ross è ancora arrabbiato con Joey e si rompe le dita nel tentativo di tirargli un pugno.

Il pediatra di Rachel decide di scaricarla come cliente, visto che continua ad essere chiamata a qualsiasi ora del giorno per qualsiasi tipo di piccolo problema. Rachel si mette alla ricerca quindi di un nuovo dottore per Emma.

Phoebe, durante una conversazione con Ross, si rende conto di non aver mai avuto una relazione seria e stabile. Monica fa una scoperta su Chandler. Intanto Joey esce con una ragazza il cui appartamento gli ricorda qualcosa, anche se non gli sembra di essere mai stato con lei.

Gli amici non vedono l'ora di incontrarsi in occasione del compleanno di Phoebe, visto che ormai capita di rado che si trovino tutti assieme. Monica ha in programma di fare l'amore con Chandler quando arrivano, visto che sta ovulando, ma i due litigano quando lei scopre che lui stava fumando. Rachel non si fida di lasciare Emma nelle mani della mamma di Ross.

Ross prende in giro la nuova tata maschio di Rachel. Chandler se la prende quando Monica dice che un ragazzo che lavora con lei è il più simpatico che abbia mai conosciuto. Mike e Phoebe si scambiano le chiavi dei propri appartamenti, e ricevono la visita dell'ex di Phoebe.

Ross riesce a far ridere Emma cantando una canzone. Chandler e Joey, vedendo il vecchio appartamento di Richard, pensano di aver trovato una videocassetta con lui e Monica che fanno sesso. Phoebe va a cena con Mike e i suoi genitori, che gli dicono di uscire con qualcun altra, ma Mike dice loro che ama Phoebe.

La sorella di Rachel, Amy, si presenta per la cena del Ringraziamento a casa di Monica, visto che il suo ragazzo (che è anche sposato) ha cancellato all'ultimo i loro piani. Intanto Joey realizza di essersi dimenticato di un importante appuntamento e chiede a Rachel come mentire al suo capo.

Joey si convince che Monica ha un amante, dopo aver visto Chandler tornare furtivamente in città. Intanto Rachel lascia il suo numero di telefono ad uno sconosciuto al bar, mentre Ross e Mike cercando di andare d'accordo. Le cose tra i due però non vanno per il meglio.

Chandler è bloccato alla Tulsa la vigilia di Natale e, allo stesso tempo, una collega ci prova con lui. Monica, ingelosita, lo aspetta a casa per Natale. Alla fine Chandler decide di dare le dimissioni dal suo lavoro.

Rachel fa visita al suo posto di lavoro e scopre che un ragazzo è stato messo al suo posto, per cui ha fretta di tornare. Joey deve fare i conti con Phoebe e il suo comportamento una volta che le trova una parte in una soap. Chandler e Monica devono invece vedersela con Chandler che è disoccupato.

Gavin fa un regalo di compleanno molto interessante per Rachel, mentre Ross prega Joey di stare lontano dalla nuova tata di Emma. Intanto Mike incontra e uccide accidentalmente il nuovo animale domestico di Phoebe.

Una serata passata al piano bar di Mike dà a Monica la possibilità di esibirsi davanti a tutti. Ross cerca di andare avanti dopo aver assistito ad un bacio tra Rachel e Gavin. Chandler intanto usa le sue abilità per riparare un accessorio per Joey.

Joey e Phoebe progettano due appuntamenti al buio pessimi per Rachel e Ross, di modo che i due possano apprezzare quanto avevano assieme. Intanto Monica fa da babysitter a Emma, quando ha improvvisamente voglia di fare l'amore con Chandler, solo che i due non possono perdere di vista la bambina.

Joey deve sostenere un provino piuttosto sfiancante. Ross e Phoebe scopro un collegamento che li lega nel loro essere stati derubati per strada. Il tirocinio di Chandler come pubblicitario vive un ottimo e incoraggiante inizio.

Monica e Chandler sono alle strette dal punto di vista finanziario e Monica decide di chiedere segretamente un prestito a Joey. Quest'ultimo però, ignaro della richiesta della moglie, si rivolge a Joey proprio per un prestito. Phoebe chiede a Mike di trasferirsi a vivere con lei, ma i due litigano per il matrimonio.

Chandler scrive un commento scherzo sul sito web del suo (e di Ross) ex-compagno di scuola. Joey si rifiuta di dare a Emma per giocare il suo pelouche preferito, mentre Phoebe chiede a Monica di aiutarla ad evitare le rogne post-rottura con Mike.

Monica guida tutto il gruppo di amici, eccetto Ross, ad acquistare i biglietti della lotteria per vincere il superjackpot. I ragazzi pensano anche a come impiegare l'ipotetica vincita. Chandler attende una telefonata che potrebbe significare un nuovo impiego, mentre Rachel sente che il momento della prima parola di Emma sta per arrivare.

Rachel fa un sogno in cui, dopo una visita al set della soap, ha un incontro romantico con Joey. Chandler compra un biglietto non rimborsabile per un viaggio che vorrebbe fare con Monica, ma quando questa non può liberarsi dal lavoro, allora è Ross ad usufruire del viaggio. Intanto Phoebe allontana clienti dal ristorante di Monica a causa delle sue canzoni.

Joey sta organizzando un party sul tetto del suo appartamento, al quale invita il cast della soap. Però non lo dice ai suoi amici. Rachel scopre la verità sul party e presto tutti lo sanno (eccetto Chandler). Ross conosce una nuova collega e decide di invitarla al party. Nel frattempo Chandler va da solo ad uno spettacolo teatrale.

Chandler e Monica hanno in programma di fare un test della fertilità per stabilire quale potrà essere il futuro della loro famiglia. Ross nasconde i suoi sentimenti nei confronti di Charlie per aiutare Joey che vuole farle la corte. Rachel si introduce di nascosto in un centro massaggi e spera che Phoebe non la scopra.

Quando Monica e Chandler ottengono i risultati del test di fertilità, i due iniziano a ricercare l'uomo perfetto che possa essere il donatore per l'inseminazione. Intanto Phoebe è nervosa perché deve partecipare ad una festa alla quale parteciperà anche Mike. Ross lavora ad un discorso che vorrebbe presentare alla conferenza di paleontologia alle Barbados.

Chandler dà consigli a David, che alla fine chiede a Phoebe di sposarlo. Phoebe è però ancora innamorata di Mike, che viene chiamato da Monica e giunge alle Barbados per fare la sua proposta di matrimonio. Intanto scocca la scintilla tra Ross e Charlie, mentre Rachel non sa se rivelare a Joey che va pazza per lui.