Il divorzio tra Barry e Mindy è l'occasione per i ragazzi per pensare che cosa sarebbero potute essere le loro vite se le cose fossero andate diversamente. Ross sarebbe ancora sposato con Carol, Rachel con Barry ma innamorata della famosa soap star Joey Tribbiani. Monica è ancora grassa e frequenta un dottore, mentre Chandler è un aspirante scrittore e Phoebe è una spietata operatrice finanziaria.