Mentre Lorelai è alle prese all'albergo in cui lavora con il matrimonio complicato di due sorelle gemelle, Emily invita Rory ad unirsi al nonno per delle lezioni di golf al suo club privato visto che la stessa ha bisogno di unirsi uno dei club sportivi della scuola. Ed è in questa circostanza che la ragazza scopre nel nonno ritrovato un grande amico.