Quando la giovane Rory viene accettata alla Chilton, un rinomato e costoso liceo, Lorelai è preoccupata di non poter garantire per ristrettezze economiche l'iscrizione di prima qualità di cui la figlia ha bisogno per andare al college. Per questo chiede aiuto ai genitori, Emily e Richard, che acconsentono ad una condizione: le due dovranno cenare con loro ogni venerdì sera.

E' il primo giorno di scuola alla Chilton per Rory e Lorelai riesce a guastare anche questo avvenimento svegliandosi in ritardo. Raggiunto l'istituto, Lorelai scopre che ad attenderla insieme al preside c'è anche la madre... Intanto Rory si imbatte in Paris, studentessa modello determinata a non farsi oscurare dalla bravura dell'ultima arrivata.

Mentre Lorelai è alle prese all'albergo in cui lavora con il matrimonio complicato di due sorelle gemelle, Emily invita Rory ad unirsi al nonno per delle lezioni di golf al suo club privato visto che la stessa ha bisogno di unirsi uno dei club sportivi della scuola. Ed è in questa circostanza che la ragazza scopre nel nonno ritrovato un grande amico.

Rory resta sorpresa quando il professor Medina le dà la prima D della sua vita, decide di impegnarsi per il prossimo test e Lorelai si propone di aiutarla. Dopo una notte intensa, le due si svegliano in ritardo. Corsa dal preside, Lorelai finisce per scontrarsi con lui e con Max. Sookie è in crisi per una recensione su una rivista di cucina.

Mentre Rory è sempre più affascinata da Dean, suo coetaneo, interesse comunque ricambiato; Lorelai si trova in una situazione piuttosto imbarazzante quando, raggiunta la Chilton per una vendita di dolci, si vede corteggiare da Max, il professore di Rory che, nonostante gli sforzi, riesce ad ottenere un appuntamento.

E' il compleanno di Rory e la stessa quest'anno si trova sorprendentemente a doverlo festeggiare due volte quando, oltre alla festa organizzata dalla madre con i numerosi amici, anche Emily si propone di organizzare un party da lei con ospiti di rilievo e i compagni di scuola. A fine serata anche Dean decide di incontrarla segretamente per darle il suo regalo.

Mentre è al supermercato, Rory riesce ad ottenere il suo indimenticabile primo bacio da Dean. Spaventata che la madre possa reagire in modo strano, decide di non dirle nulla anche se Lorelai è già a conoscenza di tutto...

La prima neve della stagione cade su Stars Hollow e per questo Rory rimane bloccata dai nonni. Nel frattempo, impegnato in una disputa con i cittadini per via della rievocazione di una vecchia battaglia, Luke è costretto a fare i conti anche con una deludente visione: Loreali e Max si sono imbattuti l'uno nell'altra e ora molto felicemente hanno deciso di trascorrere la serata insieme.

La Chilton ha organizzato un ballo e Lorelai ed Emily riescono a convincere Rory ad andarci. Rory decide di invitare Dean ma la serata si trasforma in un disastro quando prima i due sono costretti ad andare via e poi entrambi si addormentano nel locale di Patty mandando Lorelai completamente nel pallone dalla rabbia.

L'imbarazzo e la discordia continua a padroneggiare nei rapporti tra Lorelai e Rory e quest'ultima decide di chiedere consiglio a Lane. Lorelai si trova a non essere invitata alla tradizionale cena di Natale dei suoi genitori. Quando però riceve una telefonata dalla madre, si precipita in ospedale con Luke dove scopre che il padre è stato ricoverato con urgenza

Rory sembra sempre più affezionarsi a Max e Lorelai, preoccupata, decide di rompere i rapporti con lui, ma poi si baciano. Paris assiste sorpresa alla scena e decide di raccontare in giro quanto visto per spostare i pettegolezzi su Rory. Intanto Sookie riesce ad ottenere un appuntamento da Jackson.

Lorelai cerca di spronare Sookie a portare avanti il suo interesse per Jackson ma questo la porta a trovarsi immischiata in un doppio appuntamento con un Luke alquanto infastidito e scoraggiato. Per Rory e Lane si prospetta un doppio appuntamento con Dean e un suo amico..

Nel tentativo di trovare un modo per permettere a Rory di fare amicizia con le sue compagne di scuola, Lorelai decide di accompagnare lei e le sue nuove "amiche" ad un concerto a New York i cui biglietti le sono stati offerti da Sookie. Le ragazze però sembrano essere molto più attratte da alcuni ragazzi incontrati per caso che decidono di invitarle ad una festa

In seguito ad una piccola discussione con Dean, Rory decide di sorprenderlo organizzando una cenetta esclusiva stile vecchi tempi come se fossero una famiglia profondamente tradizionalista. Intanto Lorelai, rimasta sola, scopre di aver perso il pulcino del progetto scolastico di Rory e decide di chiamare Luke per farsi aiutare nelle ricerche

Christopher fa ritorno sorprendentemente a Stars Hollow e le ragazze Gilmore sono molto entusiaste della bellissima notizia. Mentre in Lorelai sembrano rinascere vecchi sentimenti, la situazione tra i due torna a farsi complessa quando le loro rispettive famiglie si scontrano violentemente in occasione di quella che doveva essere una cena di ricongiunzione

Dean e Rory sono arrivati al loro terzo mese di fidanzamento e il primo decide di commemorare l'evento organizzando una serata perfetta. Lorelai va da sola alla cena del venerdì e scopre che i due le hanno organizzato un appuntamento al buio. Fuggita dall'inferno, raggiunge il locale di Luke dove però scopre che Rachel, l'ex di Luke, è tornata da lui.

Mentre Lorelai si ritrova con Max dopo aver bussato alla sua porta, Rory, spinta dalla madre, decide di andare con Lane alla festa di Madeline. Qui, mentre Lane si imbatte in un interessante ragazzo coreano, Rory si fa trasportare dalla situazione sentimentale di Tristan; sino al punto di baciarlo.

Lorelai prima, la madre di Richard, raggiunge i suoi parenti lontani per una breve visita. Emily è molto agitata e preoccupata del giudizio sempre negativo della donna e resta ulteriormente scossa quando la stessa offre a Lorelai seconda un'ingente somma di denaro utile all'istruzione di Rory.

Lorelai resta stupita quando scopre nuove realtà sulla storia sentimentale che Luke ha avuto con Rachel ed esorta la ragazza a riprovare a ristabilire qualcosa con Luke quando insieme si trovano a visitare una vecchia locanda. Intanto Rory passa la giornata a Stars Hollow con la nonna e questa decide di regalarle una delle stanze della loro grande casa.

Rory scopre che la madre e Max hanno ripreso a frequentarsi ed è ancora affranta dalla rottura con Dean in cui si imbatte a sorpresa a casa di Lane per un compito scolastico. Fuggita dai nonni e mandato nello sconforto la madre, questa decide di rivendicare tutto a Dean che la informa che è stata Rory ad interrompere la loro relazione.